1-苄基异喹啉N-氧化物 | 23974-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基异喹啉N-氧化物
• 英文名称: 1-benzylisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 1-benzylisoquinoline N-oxide；1-Benzyl-isochinolin-2-oxid；1-Benzylisochinolin-N-oxid；1-Benzyl-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 23974-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: DFXRLDYOZPUYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  478.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基异喹啉N-氧化物 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHSAWA, AKIO;KAWAGUCHI, TAKAYUKI;IGETA, HIROSHI, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 1037-1040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-苄基异喹啉N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(i) iodide

  摘要：

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c5cc07833d

文献信息

• Benzylation of heterocyclic N-oxides via direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with toluene derivatives
  作者：L. Wan、K. Qiao、X. N. Sun、Z. C. Di、Z. Fang、Z. J. Li、K. Guo

  DOI：10.1039/c6nj02560a

  日期：——

  A novel cross-dehydrogenative coupling (CDC) of heterocyclic N-oxides with toluene derivatives has been discussed, allowing for the facile synthesis of a broad range of structurally diverse C1-benzyl quinoline N-oxides, isoquinoline N-oxides and pyridine N-oxides, including two methylated quinoline N-oxides in particular. This protocol not only extends the application of toluenes in synthetic organic

  已讨论了杂环N-氧化物与甲苯衍生物的新型交叉脱氢偶联（CDC），可轻松合成各种结构多样的C1-苄基喹啉N-氧化物，异喹啉N-氧化物和吡啶N-氧化物，尤其包括两种甲基化的喹啉N-氧化物。该方案不仅扩展了甲苯在合成有机化学中的应用，而且提供了另一种制备苄基杂环N-氧化物的方法，该方法不涉及任何金属，这在药物化学中很重要。
• Regioselective Photochemical C-OMe Bond Formation Initiated by One-Electron Transfer and N-OMe Bond Fragmentation in Electron Donor-Acceptor Systems
  作者：Daniel Collado、Ezequiel Perez-Inestrosa

  DOI：10.1002/ejoc.201101595

  日期：2012.3

  Compounds that integrate electron donor–acceptor subunits with N-methoxyisoquinolinium as acceptors and substituted (methoxy)benzenes as donors were synthesized and their luminescent and photochemical properties studied. Photolysis yielded the corresponding photomethoxylation products in a two-step process that involves N–OMe bond scission followed by C–OMe bond formation. Homolysis of the N–OMe bond

  合成了电子供体-受体亚基与 N-甲氧基异喹啉鎓作为受体和取代（甲氧基）苯作为供体的化合物，并研究了它们的发光和光化学性质。光解在两步过程中产生相应的光甲氧基化产物，该过程涉及 N-OMe 键断裂，然后形成 C-OMe 键。N-OMe 键的均裂恢复了芳香族异喹啉核并产生了一个甲氧基自由基，该自由基可以与苯阳离子自由基中所需的环碳原子偶联，从而在由阳离子自由基的自旋密度控制的区域选择性过程中产生产物。这种光处理涉及两种不同的途径：受体的甲氧基化（组分内甲氧基化）或供体的甲氧基化（组分间甲氧基化）。
• Covalently Linked Acceptor−Donor Systems Based on Isoquinoline <i>N</i>-oxide Acceptor:  Photoinduced Electron Transfer Produces Dual-Channel Luminescent Systems that Evolve Chemically to Photohydroxylation of the Aromatic Donor
  作者：Daniel Collado、Ezequiel Perez-Inestrosa、Rafael Suau

  DOI：10.1021/jo034074f

  日期：2003.5.1

  charge-transfer (CT) state. Measurements of the corresponding electronic emission spectra revealed that these bichromophoric systems exhibit a dual fluorescence that is strongly dependent on the protonation of the N-oxide function and the donor ability. The CT state responsible for the red-shifted luminescence in the studied compounds is directly connected with the initial excited state S(1). On the basis

  研究了包含异喹啉N-氧化物受体和（甲氧基）（n）苯（n = 0、1、2、3）电子给体的受体给体化合物。两个发色团通过CH（2）桥联单元连接。所有受体-供体化合物在酸性介质中均表现出光诱导的电子转移，从而导致电荷转移（CT）状态的形成。相应的电子发射光谱的测量表明，这些双发色体系表现出双重荧光，其强烈依赖于N-氧化物功能的质子化和供体能力。研究化合物中负责红移发光的CT状态与初始激发态S（1）直接相关。根据光谱和光化学证据，N键断裂是涉及CT状态的主要的主要光化学过程，随后的自由基偶联导致有效的芳族羟基化。淬灭和敏化实验的结果都证实了这一观点。结果强烈表明，随后的光羟基化反应不是协同过程，而是两步N [O]分裂，随后形成C [O]，这是由生成的供体阳离子的电子分布在区域选择性地指导的。激进的。
• Application of Flash Vacuum Pyrolysis to the Synthesis of 1,2-Condensed Indoles
  作者：Akio Ohsawa、Takayuki Kawaguchi、Hiroshi Igeta

  DOI：10.1055/s-1983-30619

  日期：——
• HAYASHI EISAKU; MIYASHITA AKIRA, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, HO 12, 1+
  作者：HAYASHI EISAKU、 MIYASHITA AKIRA

  DOI：——

  日期：——