8-iodo-4-phenyl-1H-isothiochromene 2,2-dioxide | 1334033-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8-iodo-4-phenyl-1H-isothiochromene 2,2-dioxide
• CAS: 1334033-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₁IO₂S
• 分子量: 382.222
• InChiKey: XMZJEYUBPNQEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodobenzyl 2-phenylethynyl sulfone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以57%的产率得到8-iodo-4-phenyl-1H-isothiochromene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分离的质子化反应以机械方式收敛，用于苄基1-炔基砜的新环化

  摘要：

  证明了迄今为止未知的LDA诱导的苄基1-炔基砜向1 H -2-苯并噻喃-S，S-二氧化物的转化。苄基碳负离子可通过两种方式进入，被认为是由于芳香族的暂时破坏而环化的。通过ReactIR分析观察到了关键中间体。噻吩衍生物也适合环化，形成7 H-噻吩并[2,3- c ] thiopyran- S，S-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol202196y

文献信息

• The base-mediated cyclization of selected benzyl alkynyl sulfones with aromatic aldehydes: novel synthetic access to aryl-substituted 5,6-dihydro-1,4-oxathiin <i>S,S</i>-dioxides
  作者：Lilly U. Ho、Mohanad Gh. Shkoor、M. Selim Hossain、Matthew C. Deen、Dmitriy V. Soldatov、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1080/17415993.2012.719509

  日期：2013.4.1

  Based on an unexpected product isolated during the LDA-mediated intramolecular cyclization of a benzyl alkynyl sulfones, a conceptually new cyclization method for the formation of 5,6-dihydro-1,4-oxathiin S,S-dioxides is demonstrated. The reaction affords products with (het)aryl groups at the 5- and 6-positions in 754% yield.[GRAPHICS].