cis-thymidine 3',5'-cyclic methyl phosphite | 66386-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: cis-thymidine 3',5'-cyclic methyl phosphite
• 英文别名: thymidine S_P-3',5'-cyclic phosphite methyl ester；thymidine cyclic methyl 3',5'-phosphite
• CAS: 66386-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₆P
• 分子量: 302.224
• InChiKey: GPKMJLACNQIZEL-VMTJLPIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-thymidine 3',5'-cyclic methyl phosphite 在 碘 、 重氧水 作用下， 生成 thymidine S_P-3',5'-cyclic (18O)phosphate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二核苷酸亚磷酸三酯的碘-水氧化的立体化学过程

  摘要：

  三烷基亚磷酸酯，espesially二核苷phsphite三酯，由碘-水和由氧化米氯过苯甲酸已经显示具有配置的保持steriospecifically发生。

  DOI：

  10.1039/c39840001510
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 thymidine 3',5'-cyclic N,N-dimethylaminophosphoramidite 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 cis-thymidine 3',5'-cyclic methyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  扭曲构象的六元环亚磷酸酯。胸苷的甲基和苯基反式-3',5'-环状亚磷酸酯

  摘要：

  在 montre par 光谱仪上 RMN de 1 H que pour lesmethyl-et phenyl-trans-3',5' 亚磷酸酯 cycliques de thymidine, la 构象 «twist» est 加上稳定的 que la 构象躺椅

  DOI：

  10.1021/ja00364a052

文献信息

• A 400- and 600-MHz proton NMR conformational study on nucleoside cyclic 3',5' Pv-TBP systems. Conformational transmission induces diequatorial orientation of the 3',5'-dioxaphosphorinane ring in a nonchair conformation
  作者：Niek L. H. L. Broeders、Leo H. Koole、Henk M. Buck

  DOI：10.1021/ja00177a004

  日期：1990.10

  nucleoside cyclic 3’3’ PV-TBP compounds 4 and 5 were studied as models for the proposed activated state of cyclic adenosine 3’,5’-monophosphate (CAMP). Compound 4 features equatorial-axial (e,a) orientation of the 3’,5’-dioxaphosphorinane ring. The design of compound 5, which incorporates OCH2CH20Me as a conformational probe, was essentially based on our previous work on conformational transmission in

  新型核苷环状 3'3' PV-TBP 化合物 4 和 5 被研究作为建议的环状腺苷 3',5'-单磷酸 (CAMP) 活化状态的模型。化合物 4 具有 3',5'-二氧杂膦烷环的赤道轴 (e,a) 取向。化合物 5 的设计包含 OCH2CH20Me 作为构象探针，主要基于我们之前在 Pv-TBP 化合物中构象传输方面的工作。化合物 5 的 'H NMR 分析显示探针片段中的构象传输，这表明具有双赤道 (e,e) 方向的 3',5'-环的分子结构和 OCH2CH20Me 的轴向位置对假旋转平衡有显着贡献. 通过与 PV-TBP 化合物 13 的比较，清楚地确定了 5 中的构象传输，其中 0 n B u 取代了 OCH2CH20Me 基团，14，其中反式稠合环戊烷环取代了胸苷的呋喃糖环，15，其中 OCH2CH20Me 基团锁定在 PV-TBP 的赤道位置。结果表明，构象传递有助于稳定 3',
• Stereo- and regiochemistries of the oxidations of 2-methoxy-5-tert-butyl-1,3,2-dioxaphosphorinanes and the cyclic methyl 3',5'-phosphite of thymidine by water/iodine and oxygen/AIBN to P-chiral phosphates. Oxygen-17 NMR assignment of phosphorus configuration to the diastereomeric thymidine cyclic methyl 3',5'-monophosphates
  作者：Wesley G. Bentrude、Alan E. Sopchik、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1021/ja00193a034

  日期：1989.5