(R)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methoxyethyl formate | 1039505-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methoxyethyl formate
• CAS: 1039505-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: CXVZSUALZZWKOJ-LUTQBAROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3-O-formyl-1,2-isopropylidene-4-O-methyl-D-erythritol 、 三甲硅氧基-2-呋喃 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到[(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-oxo-3H-furan-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyethyl] formate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到1- C-醛糖醇的有效转化：在手性γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的合成中的应用

  摘要：

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo800478a