phenyl-di-prop-1-ynyl-phosphane oxide | 57045-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-di-prop-1-ynyl-phosphane oxide
• 英文别名: Bis(prop-1-ynyl)phosphorylbenzene
• CAS: 57045-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₁OP
• 分子量: 202.193
• InChiKey: DENMTKZZAUXIBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-di-prop-1-ynyl-phosphane oxide 在 乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-4-phenyl-4H-[1,4]oxaphosphinine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Naaktgeboren,A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, p. 92 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 1-丙炔溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到phenyl-di-prop-1-ynyl-phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Bis- and Trisphosphorus Ligands

  摘要：

  磷化氢催化的向位加成反应在含有磷酰基（P=O）或磷硫酰基（P=S）的炔烃上的磷亲核前体上得到了探索。该反应生成二磷或三磷子单元，这些子单元对于制备螯合配体可能具有实用价值。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217176

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>P</i>-Stereogenic Compounds via Thulium(III)-Catalyzed Desymmetrization of Dialkynylphosphine Oxides
  作者：Yu Zhang、Fengcai Zhang、Long Chen、Jian Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.9b00860

  日期：2019.6.7

  Z/E ratios and enantioselectivities (up to >95/5 Z/E and 97% ee), which could be transformed into versatile optically active phosphine oxide derivatives. X-ray single crystal structures of chiral N,N′-dioxides with rare-earth metal triflates revealed how the metal center and ligand structure affect the enantioselectivity.

  已开发了手性th（III）催化的二炔基膦氧化物的硫共轭加成反应，以构建P-立体异构中心。在反应条件下，在炔烃末端位置具有芳基，烷基，烯基取代基的二炔基膦氧化物是可容许的。以中等至良好的收率（高达92％的收率）获得了具有较高Z / E比和对映选择性（高达> 95/5 Z / E和97％ee）的相应含P，S化合物，可以对其进行转化成为通用的光学活性氧化膦衍生物。手性N，N'的X射线单晶结构-二氧化物与稀土金属三氟甲磺酸盐显示了金属中心和配体结构如何影响对映选择性。
• Asymmetric Synthesis and Photophysical Properties of Benzopyrano- or Naphthopyrano-Fused Helical Phosphafluorenes
  作者：Naohiro Fukawa、Takuya Osaka、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol100227k

  日期：2010.3.19

  Enantioenriched benzopyrano- and naphthopyrano-fused helical phosphafluorenes have been synthesized by the rhodium-catalyzed enantioselective double [2 + 2 + 2] cycloaddition of dialkynyl phosphorus compounds with phenol- or naphthol-linked tetraynes. Photophysical properties of these phosphafluorenes are also disclosed.
• Organic Compounds of Phosphorus; XII¹. Ammonium Acetate/Acetic Acid, A Reagent for the Direct Heterocyclization of Bis- and Tris[1-alkynyl]-phosphine Oxides
  作者：Janusz Skolimowski、Michel Simalty

  DOI：10.1055/s-1979-28575

  日期：——
• SKOLIMOWSKI J.; SIMALTY M., SYNTHESIS, 1979, NO 2, 109-110
  作者：SKOLIMOWSKI J.、 SIMALTY M.

  DOI：——

  日期：——