Acetic acid (2S,5R,6R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 167107-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,5R,6R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 167107-99-5
• 化学式: C₃₂H₃₄O₄SSi
• 分子量: 542.771
• InChiKey: LRBBVEXZNCWVNC-MAJWKWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,5R,6R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 咪唑 、 sodium hexachloroplatinate 、 disodium hydrogenphosphate 、 dicobalt octacarbonyl 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (2S,3R,6S)-2-((Z)-2-Benzenesulfonyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  拟对映异构体杂合物加成法合成互变异构体螺旋部分的方法

  摘要：

  描述了一种通过杂共轭加成策略提供两种对映体的新合成方法，用于从D-糖chi醛中立体控制合成光学活性化合物。制备包括引入苯硫基乙炔，通过二钴六羰基配合物进行酸性差向异构化，氢化硅烷化和氧化。将碳亲核试剂加至在C-1位延伸的杂烯烃中，得到具有高立体选择性的产物。加法模式可通过α-或β-螯合控制进行切换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00008-7
• 作为产物：
  描述：

  phenylthioethynyl trimethylsilane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Acetic acid (2S,5R,6R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟对映异构体杂合物加成法合成互变异构体螺旋部分的方法

  摘要：

  描述了一种通过杂共轭加成策略提供两种对映体的新合成方法，用于从D-糖chi醛中立体控制合成光学活性化合物。制备包括引入苯硫基乙炔，通过二钴六羰基配合物进行酸性差向异构化，氢化硅烷化和氧化。将碳亲核试剂加至在C-1位延伸的杂烯烃中，得到具有高立体选择性的产物。加法模式可通过α-或β-螯合控制进行切换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00008-7

文献信息

• Heteroconjugate addition at C-1 position of pyranose derivative, pseudoenantiomeric methodology for asymmetric introduction
  作者：Minoru Isobe、Yimin Jiang

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02254-9

  日期：1995.1

  A new synthetic method providing both enantiomers by heteroconjugate addition strategy is described for stereocontrolled synthesis of optically active compounds from sugar chirons. Preparation includes introduction of phenylthioacetylene, acidic epimerization via dicobalthexacarbonyl complex, hydrosilylation and oxidation. Addition of carbon nucleophiles to the heteroolefins extended at the C-1 position

  描述了一种通过杂共轭加成策略提供两种对映异构体的新合成方法，用于从糖chi立体控制合成光学活性化合物。制备包括引入苯硫基乙炔，通过二钴六羰基配合物进行酸性差向异构化，氢化硅烷化和氧化。将碳亲核试剂加至在C-1位延伸的杂烯烃中，得到具有高立体选择性的产物。加成模式可通过α-或β-螯合控制进行切换。