2-methyl-1-phenyl-3-butenyl benzoate | 140135-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-3-butenyl benzoate
• 英文别名: (2-Methyl-1-phenylbut-3-enyl) benzoate
• CAS: 140135-90-6；140135-91-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: LTLQBKFTWSNVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基(1-甲基烯丙基)锡 、 苯甲醛 、 苯甲酰氯 在 二丁基二氯化锡 、 四乙基氯化铵 作用下， 反应 6.0h， 以47%的产率得到(Z)-1-phenyl-3-pentenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Allylation of Aldehydes by Allyl- and Crotyltributyltin in the Presence of Catalytic Amounts of Bu₂SnCl₂Complex

  摘要：

  在接近中性的介质中，烯丙基三丁基锡与醛的反应可由 Bu2SnCl2 复合物有效催化。催化烯丙基化反应时需要加入配位试剂和苯甲酰氯作为淬灭剂，以良好到极佳的产率获得均烯丙基苯甲酸酯，与使用巴豆三丁基锡的传统方法相比，这种反应只出现了逆向偶联。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.66

文献信息

• In Situ Formation of Allyl Ketones via Hiyama−Nozaki Reactions Followed by a Chromium-Mediated Oppenauer Oxidation
  作者：Henri S. Schrekker、Martin W. G. de Bolster、Romano V. A. Orru、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/jo001750u

  日期：2002.4.1

  dependent on the substitution pattern of the reaction partners and the reaction conditions. An appropriate choice of these can lead to preferential formation of ketones instead of the alcohols. In addition to its synthetic usefulness, the oxidation-reduction equilibrium is of the utmost importance for the design of enantioselective Hiyama-Nozaki reactions because it is also a potential racemization pathway

  在烯丙基铬与醛的Hiyama-Nozaki反应中，预期产物为均烯丙基醇。然而，衍生自这些的氧化产物，主要是烯丙基酮，可以是常见的副产物。这可以通过Oppenauer-（Meerwein-Ponndorf-Verley）类型的机制（OMPV反应）来解释。氧化量在很大程度上取决于反应伙伴的取代方式和反应条件。的这些适当的选择可导致优先形成酮代替醇。除了其合成用途外，氧化还原平衡对于对映选择性Hiyama-Nozaki反应的设计也至关重要，因为它也是潜在的消旋途径。