(2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl E-crotonate | 862012-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl E-crotonate
• CAS: 862012-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GRIQVJDRCQPNRS-CCPOWDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl E-crotonate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (+/-)-(3aS,6R,7S,7aR)-6,7-dimethyl-3,3a,6,7,7a-hexahydro-7-isobenzofuran-1-one 、 (+/-)-(3aS,6R,7R,7aS)-6,7-dimethyl-3,3a,6,7,7a-hexahydro-7-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder Reactions of Ester-Linked 1,3,8-Nonatrienes

  摘要：

  Penta-1,3-dienyl acrylates undergo kinetically controlled intramolecular Diels-Alder (lMDA) reactions and DFT calculations (B3LYP/6-31+G(d)) predict stereoselectivities that are in very good agreement with the experimental values. The nature of the diene Cl substituent has virtually no influence upon reactivity or trans/cis-stereoselectivity whereas terminal C9 dienophile substituents have a substantial effect on both the reactivity and stereoselectivity of these IMDA reactions. The TSs highlight contributions from strain in the developing tether-containing ring, and steric and electronic effects between tether and dienophile substituents, thus providing insight into the origins of IMDA reactivity and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo0505829
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl E-crotonate
  参考文献：
  名称：

  拴系的均三烯和杂三烯的分子内Diels-Alder反应。取代的环己烯和六元杂环的合成

  摘要：

  报道了许多二酯系三烯的分子内Diels-Alder反应。全碳三烯5、7和13对反熔产物的选择性很小或没有。异戊二烯21和25表现出良好至优异的顺式选择性，对两种顺式稠合异构体之一的选择性低至良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01829-2