4-bromo-N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)benzamide | 392719-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 392719-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO
• mdl: MFCD03039015
• 分子量: 308.218
• InChiKey: OTTNWIHSQOUADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)benzamide 在 吡啶-N-氧化物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6′-bromo-2-(trifluoromethyl)-1′,2′-dihydro-9′H-spiro[cyclohexane-1,3′-pyrrolo[2,1-b]quinazolin]-9′-one
  参考文献：
  名称：

  可见光合成含 CF3 多环喹唑啉酮的光敏剂自由基级联反应

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的光诱导自由基串联三氟甲基化/环化反应，用于合成功能化的喹唑啉酮。重要的是，该反应在温和的条件下进行，无需任何额外的光敏剂、金属或额外的添加剂。高效制备了一系列三氟甲基喹唑啉酮，收率高，官能团耐受性好。进行了初步的机械实验以表明转变通过涉及光激发 EDA 复合物和链传播的可能机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02889
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 2-(1-环己烯基)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-bromo-N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（cyclohex-1-en-1-yl）ethyl）amides简便的微波辅助合成spiro-1,3-oxazines

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，用于通过微波辅助环化N -2-（1'-环己烯基）乙基-乙酰胺/苯甲酰胺来合成spiro-1,3-恶嗪衍生物。原位生成的三甲基甲硅烷基碘化物可催化该反应，其反应时间非常短。通过使取代的乙酸/苯甲酸与2-（1'-环己烯基）乙胺缩合，可以容易地获得起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.042

文献信息

• Synthesis of fluorinated spiro-1,3-oxazines and thiazines via Selectfluor-mediated intramolecular cyclization
  作者：Chinu Gogoi、Ujwal Pratim Saikia、Priyam Borah、Trishna Saikia、Anamika Bora、Gaurav K. Rastogi、Pallab Pahari

  DOI：10.1039/d4ob00895b

  日期：——

  3-thiazine derivatives is described. N-(2-(Cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)benzamide and benzothioamide are used as the substrates, and the cationic fluorinating agent Selectfluor works as the fluoride source. The reaction yields a single diastereomer. The scope of this regioselective fluorination reaction is established by preparing thirty different spirooxazine and spirothiazine derivatives.

  描述了用于合成氟取代的螺-1,3-恶嗪和螺-1,3-噻嗪衍生物的氟化诱导的分子内环化。以N- (2-(环己-1-en-1-基)乙基)苯甲酰胺和苯硫代酰胺为底物，阳离子氟化剂Selectflu为氟化物源。该反应产生单一非对映异构体。通过制备三十种不同的螺恶嗪和螺噻嗪衍生物，确立了该区域选择性氟化反应的范围。