1,2-diisocyano-4-methoxybenzene | 120951-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-diisocyano-4-methoxybenzene
• CAS: 120951-74-8
• 化学式: C₉H₆N₂O
• 分子量: 158.159
• InChiKey: YPFVEJKWMZMREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diisocyano-4-methoxybenzene 、 Diphenylphosphine oxide 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(7-methoxyquinoxalin-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus Radical-Initiated Cascade Reaction To Access 2-Phosphoryl-Substituted Quinoxalines

  摘要：

  An effective radical cascade cyclization strategy was developed, by which a wide range of 2-phosphoryl-substituted quinoxalines were prepared in one pot via reaction of ortho-diisocyanoarenes with diarylphosphine oxides in the presence of AgNO3 under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01657
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Formylamino-4-methoxy-phenyl)-formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到1,2-diisocyano-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用邻二异氰基芳烃作为原子转移自由基加成的碘化（全氟）烷基喹喔啉

  摘要：

  报道了一种制备官能化喹喔啉的简单方法。从容易获得的邻-二异氰基芳烃和（全氟）烷基碘开始，喹喔啉核心是在（全氟）烷基化过程中通过原子转移自由基加成（ATRA）形成的，从而产生2-碘-3-（全氟）烷基喹喔啉。自由基级联反应很容易用可见光或使用α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）引发。杂芳烃产物以高收率（高达94％）获得，并且该方法可以容易地扩大规模。有用的后续化学记录了新型自由基喹喔啉合成的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201606023

文献信息

• Halogen-Bond-Promoted Double Radical Isocyanide Insertion under Visible-Light Irradiation: Synthesis of 2-Fluoroalkylated Quinoxalines
  作者：Xiaoyang Sun、Wenmin Wang、Yanle Li、Jing Ma、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02271

  日期：2016.9.16

  A halogen-bond-promoted double radical isocyanide insertion with perfluoroalkyl iodides is reported. With perfluoroalkyl iodides as halogen-bond donors and organic bases as halogen-bond acceptors, fluoroalkyl radicals can be generated by a visible-light-induced single electron transfer (SET) process. The fluoroalkyl radicals are trapped by o-diisocyanoarenes to give quinoxaline derivatives. This mechanistically

  据报道，卤素键促进的双自由基异氰酸酯与全氟烷基碘的插入。使用全氟烷基碘作为卤素键供体，有机碱作为卤素键受体，可以通过可见光诱导的单电子转移（SET）过程生成氟烷基。氟烷基被邻二异氰基芳烃捕获，得到喹喔啉衍生物。这种机械上新颖的策略允许在室温下可见光照射下高产率地构建2-氟烷基化的3-碘喹喔啉。
• A Preparative Method for<i>o</i>-Diisocyanoarenes
  作者：Yoshihiko Ito、Atsushi Ohnishi、Hiroshi Ohsaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1055/s-1988-27683

  日期：——

  A general method for the preparation of o-diisocyanoarenes in moderate to good yields has been developed by the dehydration of o-di(formamido) arenes with trichloromethyl chloroformate at - 78°C to 0°C.

  通过在 -78°C 至 0°C 的温度下用氯甲酸三氯甲酯对邻二（甲酰胺基）烯烃进行脱水，开发出了一种以中等至良好收率制备邻二异氰酸烯烃的通用方法。
• Domino Cyclization Reaction of <i>o</i>-Diisocyanoarenes for the Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridinobenzimidazole Backbones
  作者：Mohammad Rezaei-Gohar、Kamran Amiri、Kimia Aghaie、Behrouz Nayebzadeh、Alireza Ariafard、Farshad Shiri、Frank Rominger、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02137

  日期：2023.8.4

  imidazo[1,2-a]pyridine and benzimidazole skeletons through the C–N bond was described as a new type of Buchwald–Hartwig reaction. Furthermore, the bis(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)aryl-1,2-diamine scaffolds were obtained by changing the equivalent ratio of the starting materials. Some advantages of the protocol are the formation of four new bonds (C═C, C–N), a transition-metal-free reaction, a broad

  通过 C-N 键获得多种连接的咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并咪唑骨架的有效程序被描述为一种新型的 Buchwald-Hartwig 反应。此外，通过改变起始材料的当量比获得了双(咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基)芳基-1,2-二胺支架。该方案的一些优点是形成四个新键（C = C，C-N），无过渡金属反应，底物范围广，产率高，反应条件温和。通过DFT计算证实了反应机理。
• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclization of o‐Diisocyanoarenes: Synthesis of Diethyl Benzo[a]phenazine‐6,6(5H)‐Dicarboxylate
  作者：Yao Yuan、Si‐Yuan Zhang、Wu‐Heng Dong、Feng Wu、Xiao‐Min Xie、Zhao‐Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100474

  日期：2021.9.7

  A visible-light-induced radical cascade cyclization of ortho-diisocyanoarenes for the synthesis of diethyl benzo[a]phenazine-6,6(5H)-dicarboxylates has been developed. This process provides an efficient and convenient protocol for the construction of benzo[a]phenazine skeleton that widely present in biologically active molecules and pharmaceuticals. The reaction takes place under mild conditions and

  已开发出用于合成苯并[ a ]吩嗪-6,6(5 H )-二羧酸二乙酯的邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化。该过程为构建广泛存在于生物活性分子和药物中的苯并[ a ]吩嗪骨架提供了一种高效便捷的方案。该反应在温和的条件下进行，以中等至极好的收率获得产物。