4-{(E)-[2-(methoxycarbonyl)vinyl]amino}-1-oxa-2-thiaspiro[4.4]non-3-ene-2,2-dioxide | 1097642-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-{(E)-[2-(methoxycarbonyl)vinyl]amino}-1-oxa-2-thiaspiro[4.4]non-3-ene-2,2-dioxide
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2,2-dioxo-1-oxa-2lambda6-thiaspiro[4.4]non-3-en-4-yl)amino]prop-2-enoate；methyl (E)-3-[(2,2-dioxo-1-oxa-2λ6-thiaspiro[4.4]non-3-en-4-yl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 1097642-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: URZHMLCYCNANFW-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-oxa-2-thiaspiro[4.4]non-3-ene-2,2-dioxide 、 丙炔酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-{(Z)-[2-(methoxycarbonyl)vinyl]amino}-1-oxa-2-thiaspiro[4.4]non-3-ene-2,2-dioxide 、 4-{(E)-[2-(methoxycarbonyl)vinyl]amino}-1-oxa-2-thiaspiro[4.4]non-3-ene-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物杂环系统的反应性：组合的实验和理论研究。

  摘要：

  很少研究4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物（或β-氨基-γ-磺内酯）杂环系统的反应性。在这里，我们描述了该系统对在C-5位置不同取代的易于获得的模型底物上的亲电试剂和胺的反应性。已经研究了多种C亲电试剂，羰基亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯或醛）以及卤素或氮亲电试剂。β-氨基-γ-磺内酯系统的C-3和4-氨基位置都能够进行亲电反应，反应产物取决于所用的亲电试剂和反应条件。另一方面，胺的亲核攻击仅在C-5位置带有脂环取代基的螺环底物中发生在β-氨基-γ-磺内酯系统的C-4位置。螺环底物和非螺环底物之间的比较计算研究表明，在中间体化合物上发生的构象变化是观察到的反应性差异的原因。而且，这些构象变化似乎导致烯胺体系的N-4和C-3原子上的电子密度增加，并且在存在胺的情况下螺环底物对亲电试剂的反应性可能增强。还提供了与此预测的增强的反应性一致的实验数据。在中间体化合物上进行的反应，解释了

  DOI：

  10.1002/chem.200800433