N-[2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-2-(2-methoxyphenyl)acetamide | 40135-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-2-(2-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-(1-Cyclohexen-1-yl)ethyl)-2-(2-methoxyphenyl)-acetamid；N-(2-cyclohex-1-enyl-ethyl)-2-(2-methoxy-phenyl)-acetamide；Cambridge id 7014699；N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-(2-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 40135-70-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: YSJGKXUWIPNMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-2-(2-methoxyphenyl)acetamide 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-(2-methoxy-benzyl)-1-oxa-3-aza-spiro[5.5]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Wittekind,R.R.; Lazarus,S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 217 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸 、 2-(1-环己烯基)乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到N-[2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-2-(2-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  关键的右美沙芬中间体的不对称合成及其由新的环己基胺氧化酶实现的类似物：酶发现，反应发展和机制的见解。

  摘要：

  （小号）-1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-全octahydroisoquinoline [（小号）-1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ，（小号） - 1A ]是右美沙芬工业生产中的关键合成中间体，右美沙芬是最广泛使用的非处方镇咳药之一。我们在这里报告，通过基因组挖掘，名叫晁发现了一个新的环己胺氧化酶CCH12-C2，能够完全deracemize 100毫米1A特纳去外消旋条件下得到（小号） - 1A在80％的分离产率和99％EE在半制备规模（0.4毫摩尔）。当此生物催化反应放大至克级（5.8 mmol），而没有优化反应（S）-1a仍以67％的收率和96％的ee分离。确定CHAO CCH12-C2相对较高的k cat是使该酶能够在升高的底物浓度下有效氧化1a的主要因素之一。蛋白质序列比对，分析我们与产物1-（4-甲氧基苄基）-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉[1-（4-甲氧基苄基）-复合的CHAO

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00469

文献信息

• Imine Reductase‐Catalyzed Enantioselective Reduction of Bulky α,β‐Unsaturated Imines en Route to a Pharmaceutically Important Morphinan Skeleton
  作者：Peiyuan Yao、Zefei Xu、Shanshan Yu、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201801326

  日期：2019.2

  8‐octahydroisoquinoline (1‐benzyl‐OHIQ) derivatives. 1‐Benzyl‐3,4,5,6,7,8‐hexahydroisoquinolines (1‐benzyl‐HHIQs), the precursors of 1‐benzyl‐OHIQs, constitute a type of bulky α, β‐unsaturated imines. Until now, the application of imine reductases (IREDs) to α, β‐unsaturated imines has only rarely been reported. In this study, through evaluation of 48 IREDs, both enantiomers of 1‐(4‐methoxybenzyl)‐1,2,3,4,5,6,7

  吗啡骨架是许多药物（例如右美沙芬）中的重要子结构，可以由1-苄基1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（1-苄基OHIQ）衍生物构建。1-苄基-OHIQ的前体1-苄基-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉（1-苄基-HHIQs）构成了一种大体积的α，β-不饱和亚胺。到目前为止，很少有人报道将亚胺还原酶（IRED）应用于α，β-不饱和亚胺。在这项研究中，通过评估48个IRED，1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ）的对映体均为获得高收率和优异的光学纯度。在这些酶中，最能耐受空间位阻的SREDARERANACUS Amylolyticus（IR40）能够将各种苯基取代的1-苄基-HHIQ转化为对映体过量极好的对应的1-苄基-OHIQ衍生物。这些结果提供了通过庞大的α，β-不饱和亚胺前体的对映选择性还原合成这些重要化合物的有效途径
• Asymmetric Synthesis of a Key Dextromethorphan Intermediate and Its Analogues Enabled by a New Cyclohexylamine Oxidase: Enzyme Discovery, Reaction Development, and Mechanistic Insight
  作者：Xiaofan Wu、Zedu Huang、Zexu Wang、Zhining Li、Jiaqi Wang、Juan Lin、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00469

  日期：2020.4.17

  antitussives. We report here that a new cyclohexylamine oxidase discovered by genome mining, named CHAOCCH12-C2, was able to completely deracemize 100 mM 1a under Turner’s deracemization conditions to afford (S)-1a in 80% isolated yield and 99% ee at a semipreparative scale (0.4 mmol). When this biocatalytic reaction was scaled up to a gram scale (5.8 mmol), without reaction optimization (S)-1a was still

  （小号）-1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-全octahydroisoquinoline [（小号）-1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ，（小号） - 1A ]是右美沙芬工业生产中的关键合成中间体，右美沙芬是最广泛使用的非处方镇咳药之一。我们在这里报告，通过基因组挖掘，名叫晁发现了一个新的环己胺氧化酶CCH12-C2，能够完全deracemize 100毫米1A特纳去外消旋条件下得到（小号） - 1A在80％的分离产率和99％EE在半制备规模（0.4毫摩尔）。当此生物催化反应放大至克级（5.8 mmol），而没有优化反应（S）-1a仍以67％的收率和96％的ee分离。确定CHAO CCH12-C2相对较高的k cat是使该酶能够在升高的底物浓度下有效氧化1a的主要因素之一。蛋白质序列比对，分析我们与产物1-（4-甲氧基苄基）-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉[1-（4-甲氧基苄基）-复合的CHAO
• Wittekind,R.R.; Lazarus,S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 217 - 222
  作者：Wittekind,R.R.、Lazarus,S.

  DOI：——

  日期：——