N-(3-amino-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-chloroacetamide | 30007-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-amino-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: chloro-acetic acid-(3-amino-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamide)；Chlor-essigsaeure-(3-amino-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamid)；N-(3-amino-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-2-chloroacetamide
• CAS: 30007-59-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₃
• 分子量: 264.668
• InChiKey: GZTAVGHNOAGXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-amino-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-chloroacetamide 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(3-amino-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-(4-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌-三唑杂化物的合成，生物学性质和酸解离常数

  摘要：

  一系列新颖的1,4-萘醌-三唑杂化物N-（3-amino-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl）-2-（4-R-1 H -1,2在抗坏血酸钠和五水合硫酸铜（II）的存在下，通过点击化学合成了3-3-三唑-1-基）乙酰胺，收率为81-94％。评价了合成化合物的各种生物学特性，包括DNA结合/裂解，抗氧化剂，抗菌和抗真菌特性。使用dsDNA和G-四链体DNA进行DNA结合研究。无论结构如何，所有化合物在DNA存在下均显示荧光增强。与双链或G-四链体DNA孵育后，检测到5f和5g荧光强度分别提高了2.9和2.5倍， 分别。在dsDNA和G-四链体结构上进行的对接研究表明，化合物的相互作用方式集中在凹槽周围。所有这些化合物均显示出优异的DNA切割活性，并且5e几乎降解了质粒DNA。在200 mg / L的条件下5d可获得最高的自由基清除活性，为89.9％。然而，在200mg

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104441
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 氨 、 xylene 作用下， 生成 N-(3-amino-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Imidazole Derivatives of 1,4-Naphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a028