3-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-5-fluoro-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2,2-dipropylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1590381-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-5-fluoro-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2,2-dipropylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-((Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-fluoro-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dipropyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidin-2,4(1H,3H)dione；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dipropyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1590381-42-2
• 化学式: C₂₆H₃₉FN₂O₆
• 分子量: 494.604
• InChiKey: WPAQAQWPRLEISU-QCOXTXHASA-N

物化性质

• 沸点：
  582.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[ (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-5-fluorotetrahydro-1-[ (3aR,4R,6R,6aR)-6-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methoxy]methyl}-2,2-dipropylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到3-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-5-fluoro-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2,2-dipropylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶与萜烯醇的植物醇和神经醇的Mitsunobu反应：核酸的仿生亲脂化的DNA结构单元。

  摘要：

  通过引入2'，3'-O-亚庚基缩酮基（→2），随后进行5'-O-单甲氧基三苯甲基化（→3），对具有抗癌活性的5-氟尿苷（5-FUrd; 1）进行糖保护。将该完全保护的衍生物与植醇（（Z和E）-异构体）或神经醇（（Z）-异构体）进行Mitsunobu反应，得到核萜4a和4b。两者均用在CH 2 Cl 2中的2％Cl 2 CHCOOH 5'-O-脱保护，分别得到化合物5a和5b。将它们分别转化为5'-O-氰基乙基亚磷酰胺6a和6b。此外，重新合成了5-氟尿苷的2'，3'-O-（1-壬基亚癸基）衍生物7a，并在C（5'）处用Eterneon-480fluorphor®（→7b）进行了标记。研究了所得核苷酸在人工双层中的掺入情况，以及它的聚集体形成。另外，制备了两个带有末端植醇烷基化的5-氟尿苷标签的寡核苷酸，已研究了其中之一关于其掺入人工脂质双层中的研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300107

文献信息

• 5-Fluorouracil Derivatives
  申请人：B. Braun Melsungen AG

  公开号：US20150291649A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to 5-fluorouracil derivatives represented by formula (i), pharmaceutical compositions comprising said derivative and their use in the treatment of cancer as well as a process for preparing the 5-fluorouracil derivative represented by formula (I).

  本发明涉及由式（i）表示的5-氟尿嘧啶衍生物，包括该衍生物的制药组合物及其在癌症治疗中的应用，以及制备由式（I）表示的5-氟尿嘧啶衍生物的过程。
• 5-FLUOROURIDINE DERIVATIVES
  申请人：B. Braun Melsungen AG

  公开号：EP2900679B1

  公开（公告）日：2020-07-01
• US9902752B2
  申请人：——

  公开号：US9902752B2

  公开（公告）日：2018-02-27