(2S,4S)-4-hydroxymethyl-2-piperonyl-4-butanolide | 70148-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,4S)-4-hydroxymethyl-2-piperonyl-4-butanolide
• CAS: 70148-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: BCOGVDJVNFKLFK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl)-5-(benzyloxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-4-hydroxymethyl-2-piperonyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. V. Design of the asymmetric synthesis of lignan lactones. Synthesis of optically active podorhizon and deoxypodorhizon by 1,3-asymmetric induction.

  摘要：

  设计了一种新颖的方法，用于合成2,3-二取代丁醇内酯（8）的两种对映异构体，该方法利用易于获得的（S）-4-羟甲基-4-丁醇内酯4-衍生物（6）作为手性诱导源和8的碳骨架。本文描述了这种方法在不对称全合成podorhizon（23）和deoxypodorhizon（4）中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4304