(S)-diethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)succinate | 26348-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)succinate
• 英文别名: Cbz-Gly-L-Asp(OEt)-OEt；L-Aspartic acid, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]glycyl-, diethyl ester；diethyl (2S)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanedioate
• CAS: 26348-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₇
• 分子量: 380.398
• InChiKey: QIHDFEQKCDQKDZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.172 g的产率得到(S)-diethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸和色氨酸位点的氮丙啶介导的连接。

  摘要：

  已经描述了一种有效的肽合成方法，该方法允许通过一锅氮丙啶介导的连接/脱硫策略轻松获得各种小肽。该方案通过用肽硫代酸对氮丙啶-3-芳基-2-羧酸酯的区域选择性开环，然后进行脱硫，以高收率提供了含苯丙氨酸和色氨酸的α-肽文库。

  DOI：

  10.1002/asia.201700538

文献信息

• Aziridine based electrophilic handle for aspartic acid ligation
  作者：Kiran Bajaj、Devesh S. Agarwal、Rajeev Sakhuja、Girinath G. Pillai

  DOI：10.1039/c8ob00676h

  日期：——

  A one-pot ligation strategy at aspartic acid junctions has been developed by successfully incorporating aziridin-2,3-dicarboxylate to the N-side of a peptide fragment, affording N-aziridine appended peptides, which were ligated in solution phase with a variety of small peptide thio acids to afford native peptides, following a ring-opening/peptidyl migration/desulfurization strategy. The reaction proceeds

  在天冬氨酸结的单釜结扎策略已经被开发，成功地掺入氮丙啶-2,3-二羧酸酯向Ñ的肽片段的侧的，得到Ñ -吖丙啶所附肽，其被连接在溶液相中具有各种遵循开环/肽基迁移/脱硫策略，使用小肽硫代酸可提供天然肽。该反应以高度区域特异性的方式进行，并以可分离的产率提供短的天然肽。合成了多种基于阿斯巴甜的肽，以展示这种基于氮丙啶的连接的一般性。还进行了计算研究，以获取有关反应途径的见解。