Methyl 3-[2-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]prop-2-enoxy]-4-iodobenzoate | 195060-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[2-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]prop-2-enoxy]-4-iodobenzoate
• CAS: 195060-53-8
• 化学式: C₂₈H₃₁IO₄
• 分子量: 558.456
• InChiKey: PGLAEJWJBKANFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[2-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]prop-2-enoxy]-4-iodobenzoate 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 三正丁胺 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到methyl 3-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-3-methyl-2H-1-benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic retinoids obtained by palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture process

  摘要：

  A new series of conformationally restricted retinoids (3-aryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans) have been prepared through a palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture. ?he use of enantiopure BINAP-Pd catalyst allowed asymmetric synthesis of bioactive molecules. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00169-0
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 3-[2-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]prop-2-enoxy]-4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic retinoids obtained by palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture process

  摘要：

  A new series of conformationally restricted retinoids (3-aryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans) have been prepared through a palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture. ?he use of enantiopure BINAP-Pd catalyst allowed asymmetric synthesis of bioactive molecules. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00169-0