N-(4-methyl-2-ethynylphenyl)acetamide | 1268241-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-2-ethynylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-ethynyl-4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 1268241-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: MLLIVLVAFCMWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-2-ethynylphenyl)acetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-(2-bromoacetyl)-4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Convergent routes to substituted naphthylamides

  摘要：

  我们开发出了获得各种取代的 1-和 2-萘酰胺的实用趋同路线。它们利用了黄原酸盐分子间自由基加成新戊酸乙烯酯和分子内自由基环化芳香环的能力。就 1-萘甲酰胺而言，分子内氢键的存在被用来促进环化步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob00339j
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-methyl-2-ethynylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下两种邻烷基炔苯胺的Pd / C催化环化交叉偶联：2,3'-双吲哚的合成

  摘要：

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501020

文献信息

• Copper-catalyzed annulation of α-substituted diazoacetates with 2-ethynylanilines: the direct synthesis of C2-functionalized indoles
  作者：Gang Liu、Guangyang Xu、Jian Li、Dong Ding、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c3ob42350f

  日期：——

  Copper-catalyzed direct annulation of α-substituted diazoacetates with 2-ethynylanilines leading to C2-functionalized indoles was achieved under mild reaction conditions. The C2-(carboxylate methyl) substituted indoles were obtained in moderate to high yields. In addition, this procedure tolerates a series of N-substituted and free substituted 2-ethynylanilines.

  在温和的反应条件下，铜催化的α-取代的重氮乙酸酯与2-乙炔基苯胺的直接环化反应，生成了C2官能化的吲哚。C2-（羧甲基）吲哚以中等至高收率获得。另外，该方法耐受一系列N-取代的和自由取代的2-乙炔基苯胺。
• A Facile Route to Polysubstituted Indoles via Three-Component Reaction of 2-Ethynylaniline, Sulfonyl Azide, and Nitroolefin
  作者：Zhiyuan Chen、Danqing Zheng、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol102775s

  日期：2011.3.4

  A copper-catalyzed three-component reaction of 2-ethynylaniline, sulfonyl azide, and nitroolefin is reported. This reaction generates functionalized indoles in good yields and proceeds smoothly under mild conditions. Some hits as an HCT-116 inhibitor are found from the preliminary biological screening.

  据报道，铜催化的2-乙炔基苯胺，磺酰叠氮化物和硝基烯烃的三组分反应。该反应以高收率产生官能化的吲哚，并在温和条件下平稳进行。从初步的生物学筛选中发现了一些作为HCT-116抑制剂的产品。
• Thermal‐Induced Synthesis of Cyclobute[b]indolines via Intramolecular Formal [2+2] Cycloaddition of Enamines and Triazole‐derived Ketenimines
  作者：Huan Luo、Han Wang、Wenzheng Zhang、Ze‐Feng Xu、Shengguo Duan、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.202400478

  日期：——

  A de novo synthesis of cyclobutene‐fused indoline derivatives via thermally induced intramolecular cyclization was reported. This approach efficiently yields valuable high‐strained cyclobute[b]indolines in moderate to high yields and enables further transformation into other valuable heterocycles, demonstrating its potential in organic synthesis.