(±)-2-(tert-butyl)-4-propyloxazol-5(4H)-one | 1380547-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-2-(tert-butyl)-4-propyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1380547-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: PMKZXYFSLAWLGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(tert-butyl)-4-propyloxazol-5(4H)-one 、 tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl ((S)-3-((S)-2-(tert-butyl)-5-oxo-4-propyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  方苯二甲酰胺催化的丁二酮与Isatin衍生的Ketimines的不对称曼尼希反应：获得带有邻位四元立体中心的α，β-二氨基酸衍生物。

  摘要：

  据报道，α-氨基酸衍生的内酯与手性双官能方酰胺有机催化剂可实现由靛红衍生的酮亚胺的高度立体选择性曼尼希反应，从而以中等至良好的收率（40-95％）提供具有邻位四级立体中心的α，β-二氨基酸衍生物。 ，中等至极好的非对映选择性（3：1→20：1）和良好至极好的对映选择性（66-97％）。该反应可以以克为单位容易地进行，并且曼尼希加合物可以通过简单的操作容易地转化为相应的α，β-二氨基酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03000
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-pivalamidopentanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(±)-2-(tert-butyl)-4-propyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化双立体会聚γ-外消旋杂环加成到外消旋烯丙酸酯：保护α,α-二取代α-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  最近开发了将亲核试剂不对称 γ-加成到容易获得的烯丙酸酯和炔酸酯的方法，以生成有用的 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物在 γ 或 δ 位置（但不是两者）带有立体中心具有高立体选择性。如果可以有效控制新键两端的立体化学，则该方法的实用性将大大增强。在本报告中，我们描述了这一目标的实现，具体而言，手性膦可以催化外消旋亲核试剂与外消旋亲电试剂的立体会聚γ-加成；通过选择合适的杂环作为亲核伙伴，这种新方法能够以良好的收率合成受保护的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05528

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives from Racemic Unprotected α-Amino Acids via in-situ Generated Azlactones
  作者：Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.201200085

  日期：2012.5.21

  Masked and activated highly enantioenriched α,α‐disubstituted α‐amino acids with an additional adjacent stereocenter were formed by a tandem reaction involving five steps using racemic unprotected amino acid substrates. Key step is the 1,4‐addition of in‐situ generated azlactones to a broad number of enones. The products of this step‐economic route can, e.g., be useful for a divergent and rapid access

  通过外消旋未保护氨基酸底物的串联反应，包括五个步骤，形成了具有额外相邻立体中心的被掩蔽和活化的高度对映体富集的α，α-二取代的α-氨基酸。关键步骤是将1,4原位生成的a内酯添加到大量的烯酮中。这种循序渐进的经济途径的产品，例如，对于分散和快速获得生物学上令人关注的非天然谷氨酸衍生物很有用。