N-ethyl-N-[[1-(pyridin-2-ylmethyl)triazol-4-yl]methyl]ethanamine | 1338951-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-[[1-(pyridin-2-ylmethyl)triazol-4-yl]methyl]ethanamine
• CAS: 1338951-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅
• 分子量: 245.327
• InChiKey: YVVVCVCJMYVJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-[[1-(pyridin-2-ylmethyl)triazol-4-yl]methyl]ethanamine 、 氯化苄 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47 %的产率得到[Bn-DEtA-pytaz]⁺Cl^-
  参考文献：
  名称：

  面向纤维素应用的铂 (II) 配合物：合成、表征、生物和催化评估

  摘要：

  为了实现生物正交细胞内催化，合成了铂(II)配合物库。证明了它们对活细胞无毒性，并评估了它们在环化反应中产生高荧光香豆素的催化活性。没有一种铂配合物显示出对香豆素合成的任何催化活性。尽管如此，我们仍然证明，通常用于通过去除氯化物来“激活”金属催化剂的银盐 AgSbF 6对于所研究的分子内环化反应来说是一种非常有效的催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300078
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙氨基炔丙胺甲酸盐 、 苄基叠氮 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64 %的产率得到N-ethyl-N-[[1-(pyridin-2-ylmethyl)triazol-4-yl]methyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  面向纤维素应用的铂 (II) 配合物：合成、表征、生物和催化评估

  摘要：

  为了实现生物正交细胞内催化，合成了铂(II)配合物库。证明了它们对活细胞无毒性，并评估了它们在环化反应中产生高荧光香豆素的催化活性。没有一种铂配合物显示出对香豆素合成的任何催化活性。尽管如此，我们仍然证明，通常用于通过去除氯化物来“激活”金属催化剂的银盐 AgSbF 6对于所研究的分子内环化反应来说是一种非常有效的催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300078

文献信息

• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。