4-bromo-3-(p-tolyl)-1H-isochromen-1-one | 118520-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-(p-tolyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 4-Bromo-3-(4-methylphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 118520-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: OZFJQLXSASKTEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(p-tolyl)-1H-isochromen-1-one 在 2,4,6-tris(2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl)benzene-1,3,5-triol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(3-(4-methylbenzoyl)-2-phenyl-2H-isoindol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2H-异吲哚基多环芳香族化合物的多样化合成

  摘要：

  通过二乙烯基醚与取代苯胺在 HFIP 中的新型级联反应合成了1,3-二取代的N-芳基-2 H-异吲哚。由此获得的异吲哚已衍生为高级含氮多环，包括不易接近的非对称苯并[ a ]拉嗪。

  DOI：

  10.1002/chem.202301703
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(p-tolylethynyl)benzoate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到4-bromo-3-(p-tolyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-芳基迁移环重排反应区域选择性合成4-Aryl-1,3-dihydroxy-2-naphthoates及其光致发光性能

  摘要：

  4-Aryl-1,3-dihydroxy-2-naphthoates 具有不易接近的 1,2,3,4-四取代萘支架，并且在固态和溶液中都显示出光致发光发射，由溴化乳醇甲硅烷基醚选择性合成通过 1,2-芳基迁移环重排反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202101459

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of 4‐Bromoisocoumarins through Brominative Annulation of 2‐Alkynylaryloate Esters Using In Situ Generated Transient Bromoiodane
  作者：Mohammad Sodoor、Sermadurai Selvakumar

  DOI：10.1002/ejoc.202300925

  日期：2023.12.13

  An efficient in situ generated bromoiodane-promoted brominative annulation of 2-alkynylaryloate esters towards the synthesis of 4-bromo isocoumarin derivatives was established under mild conditions.

  在温和条件下，建立了一种有效的原位产生的溴碘促进的2-炔基芳基酸酯的溴化成环反应，以合成4-溴异香豆素衍生物。
• Nagarajan, A.; Balasubramanian, Tiruvenkat R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 917 - 919
  作者：Nagarajan, A.、Balasubramanian, Tiruvenkat R.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN, A.;BALASUBRAMANIAN, TIRUVENKAT R., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 10, 917-919
  作者：NAGARAJAN, A.、BALASUBRAMANIAN, TIRUVENKAT R.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN, A.;BALASUBRAMANIAN, T. R., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N 4, C. 380
  作者：NAGARAJAN, A.、BALASUBRAMANIAN, T. R.

  DOI：——

  日期：——