2-(Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-benzoic acid | 25438-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-[Cyano(trimethylsilyloxy)methyl]benzoic acid
• CAS: 25438-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃Si
• 分子量: 249.341
• InChiKey: DVRXDGWBTOURRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 邻羧基苯甲醛 在 C₂₅H₄₃CaIN₂O₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%Spectr.的产率得到2-(Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  超越氢官能化：定义明确的钙化合物催化轻度高效的羰基氰基硅烷化反应

  摘要：

  对于其中一种底物包含E-H（E = B，N，Si，P）键的情况，有机钙化合物已被报道是进行各种转化的有效催化剂。在这里，我们探讨了使用有机钙化合物进行转化的可能性，其中前体均不具有极性E-H键。这项研究表明良好定义的amidinatocalcium碘化物的利用率，[光子晶体（N我PR）2了Cal]（1）对于各种醛和酮与我的硅氰化反应3在环境条件下的SiCN，而不需要任何助催化剂的。反应机理涉及1和Me 3之间的弱加合物形成SiCN导致Si-C键的活化，该键随后经历具有C = O部分的σ键复分解。在碱土金属化学中，这种机制途径是空前的。实验和计算研究支持该机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201705795

文献信息

• Metal free mild and selective aldehyde cyanosilylation by a neutral penta-coordinate silicon compound
  作者：V. S. V. S. N. Swamy、Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c7cc03948d

  日期：——

  This study demonstrates the preparation and structural characterization of a Si(IV) hydride (PhC(NtBu)2SiH(CH3)Cl) (1) and its use as a catalyst for cyanosilylation of a variety of aldehydes. Compound 1 represents the first neutral penta-coordinate silicon(IV) species that catalyzes cyanosilylation of aldehydes under mild condition.

  这项研究证明了氢化硅（IV）（PhC（NtBu）2SiH（CH3）Cl）（1）的制备和结构表征，以及其作为各种醛氰基硅烷化反应的催化剂的用途。化合物1代表第一种在温和条件下催化醛的氰基硅烷化的中性五配位硅（IV）物种。
• Efficient and selective aldehyde cyanosilylation catalyzed by Mg-Li bimetallic complex
  作者：Jia Li、Ting Yu、Man Luo、Qian Xiao、Weiwei Yao、Li Xu、Mengtao Ma

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.019

  日期：2018.11

  A NCN-pincer ligand-based Mg-Li bimetallic complex [NCN-MgBr2][Li(THF)(4)] 1 has been employed as an efficient catalyst for cyanosilylation of a wide range of aldehydes with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) at room temperature in CDCl3. In addition, catalyst 1 shows a good tolerance towards various functional groups such as amide, acid, ester, heterocyclic and alkene etc. The chemoselective cyanosilylation of aldehydes over ketones was also achieved under these conditions. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.