5-bromosalicylaldehyde (carboxymethyl)trimethylammonium chloride hydrazone | 6958-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromosalicylaldehyde (carboxymethyl)trimethylammonium chloride hydrazone
• 英文别名: {[(5-bromo-2-hydroxy-benzylidene)-hydrazinocarbonyl]-methyl}-trimethyl-ammonium; chloride；{[(5-Brom-2-hydroxy-benzyliden)-carbazoyl]-methyl}-trimethyl-ammonium; Chlorid；[2-[(2E)-2-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-2-oxoethyl]-trimethylazanium;chloride
• CAS: 6958-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₇BrN₃O₂*Cl
• 分子量: 350.643
• InChiKey: DKMDNGRNVAPTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二氯化锡 、 5-bromosalicylaldehyde (carboxymethyl)trimethylammonium chloride hydrazone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成新型水溶性二有机锡 (IV) 与作为抗菌和抗癌剂的 Girard-T 试剂腙的复合物

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过 R2SnCl2（R = Ph 或 Me）与席夫碱反应合成了三种新型水溶性有机锡配合物 R2Sn(5-BrSalGT)Cl [R = Ph, Me] 和 Ph2Sn(2-OHNaphGT)Cl衍生自 Girard-T 试剂与 5-溴水杨醛和 2-萘醛、(5-BrH2SalGT)Cl (1) 和 (2-OHH2NaphGT)Cl (2) 的缩合。已通过元素分析、电导测量、IR、1H NMR 和 119Sn NMR 光谱研究了合成的化合物。这些数据表明脱氢配体通过 ONO 原子与 Sn(IV) 配位，并形成了六配位的两性离子配合物。研究了配体及其复合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的体外毒性。结果显示对所研究的细菌具有显着的抗菌活性。所有复合物都表现出比母体配体更多的抑制作用。所有化合物的抗癌活性也在 HN5 细胞系上进行，发现浓度为

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1274751
• 作为产物：
  描述：

  吉拉尔特试剂 T 、 5-溴水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-bromosalicylaldehyde (carboxymethyl)trimethylammonium chloride hydrazone
  参考文献：
  名称：

  合成新型水溶性二有机锡 (IV) 与作为抗菌和抗癌剂的 Girard-T 试剂腙的复合物

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过 R2SnCl2（R = Ph 或 Me）与席夫碱反应合成了三种新型水溶性有机锡配合物 R2Sn(5-BrSalGT)Cl [R = Ph, Me] 和 Ph2Sn(2-OHNaphGT)Cl衍生自 Girard-T 试剂与 5-溴水杨醛和 2-萘醛、(5-BrH2SalGT)Cl (1) 和 (2-OHH2NaphGT)Cl (2) 的缩合。已通过元素分析、电导测量、IR、1H NMR 和 119Sn NMR 光谱研究了合成的化合物。这些数据表明脱氢配体通过 ONO 原子与 Sn(IV) 配位，并形成了六配位的两性离子配合物。研究了配体及其复合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的体外毒性。结果显示对所研究的细菌具有显着的抗菌活性。所有复合物都表现出比母体配体更多的抑制作用。所有化合物的抗癌活性也在 HN5 细胞系上进行，发现浓度为

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1274751

文献信息

• US2670348
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and structure of iron(III) complexes with a new ligands based on Girard’s reagent
  作者：M. D. Revenko、P. N. Bourosh、O. V. Palamarchuk、J. Lipkowski、M. Gdaniec、Yu. A. Simonov

  DOI：10.1134/s0036023609100143

  日期：2009.10

  Condensation of 5-bromosalicylaldehyde with Girard's reagent T yields a new ligand in the form of a salt, 5-bromosalicylaldehyde (carboxymethyl)trimethylammonium chloride hydrazone (5-BrH(2)SalGT)Cl (I). Ligand I is readily soluble in water and reacts with iron chloride to give the complex [Fe(5-BrSalGT)Cl-2] (II). Treatment of II with KCNS leads to the compound [Fe(5-BrSalGT)(NCS)(2)(H2O)] (III). At any ratio of the initial reagents, only complexes with the ratio metal: ligand = 1: 1 are isolated. Comparison of the structural data for compounds I-III shows that ligand I is deprotonated in the course of complex formation and is coordinated in the anionic form. Its conformational rearrangement is minimal and involves only a change in the orientation of the terminal group N(CH3)(3). In complexes II and III, ligand I is coordinated to the metal ion through the ONO donor atoms. The structures of the complexes with different acido ligands are significantly different. Although the complexes contain each two inorganic anions, their coordination polyhedra differ from each other. In II, the iron atom is at the center of a trigonal bipyramid, whereas in III the iron atom has a tetragonal-bipyramidal environment due to the extra coordination of a water molecule. In both complexes, the iron atom is in the high-spin state: at room temperature, mu(eff) is 5.86 and 5.81 mu(B) for II and III, respectively. Complexes II and III are ordinary paramagnets down to 2 K.