methyl 4-oxo-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate | 1320275-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 4-oxo-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxobenzo[h]chromene-3-carboxylate
• CAS: 1320275-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: HIPZARLJGXXJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate 、 (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 在 甲醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (4S,4'S,5R,5'R)-2,2'-(1,3-diphenylpropane-2,2-diyl)bis(4,5-di(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-oxo-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612

文献信息

• Condition-controlled selective synthesis of coumarins and flavones from 3-(2-hydroxyphenyl)propiolates and iodine
  作者：Shuying Cai、Yang Shen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.150

  日期：2011.8

  2H-Chromen-2-ones (coumarins) and 4H-chromen-4-ones (flavones) were selectively prepared via the reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)propiolates with iodine in toluene and N,N-dimethylformide, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.