1-((4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 141844-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-((4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 141844-26-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: XLQJZANQSGEJTA-XEDIEYJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55.7%的产率得到1-((4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  光信反应在吗啡化合物中的应用。6β-氨基吗啡和可待因衍生物的制备

  摘要：

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020855
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl acetate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-((4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  光信反应在吗啡化合物中的应用。6β-氨基吗啡和可待因衍生物的制备

  摘要：

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020855