(2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol | 160488-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 160488-42-6
• 化学式: C₃₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 476.731
• InChiKey: VVHDXKDQVGUQHX-QEMZJVQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (8R,9R,10S)-9-Benzyloxy-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-undecane-3,5,7-trione
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：甲壳三酚II的首次全合成

  摘要：

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88516-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanoate 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自Mukaiyama醛缩醛和α-甲基-β-烷氧基醛的自由基还原序列的立体异构体：高效合成丙酸酯的一般策略

  摘要：

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo8021583

文献信息

• Synthesis of<i>O-</i>BenzylProtected<i>anti</i>Aldols through the Cross-Coupling Reactionof Dibenzyl Acetals with a Chiral Titanium Enolate
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Anabel Cosp、Igor Larrosa、Irina Vilasís、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1055/s-2003-39891

  日期：——

  could be considered as protected aldol synthons. Herein, we wish to report that the reaction of the titanium enolate of 1 and dibenzyl acetals affords stereoselectively anti-b-benzyloxy-a-methyl adducts that can be trans- formed into a large number of enantiopure derivatives. Initially, we examined the reaction of 1 with diallyl and dibenzyl acetals derived from benzaldehyde and isobu- tyraldehyde, 5,6

  由 1 产生的手性钛烯醇化物与二苄基缩醛的加成以良好的产率和高达 99:1 的非对映体比率获得抗 b-苄氧基-a-甲基羧基加合物。这些加合物可以很容易地转化为大量的对映纯保护衍生物。如今，羟醛反应是形成碳-碳键的最强大工具之一，1 可以轻松获取大量天然产物分子结构中存在的α-烷基-b-羟基氧化部分。2 考虑到 (i) 尽管最近取得了进展，但抗羟醛单元的立体选择性构建仍然是剩余的挑战之一，3 以及 (ii) 保护所得羟醛加合物的羟基通常需要，任何能够在单个步骤中提供立体选择性保护的抗羟醛加合物的方法都是非常可取的。在这方面，我们最近报道了路易斯酸介导了范围广泛的二甲基缩醛与由 (S)-4-异丙基-N-丙酰基-1,3- 产生的烯醇钛的交叉偶联反应。噻唑烷-2-硫酮 (1) 可有效提供对映纯的抗 b-甲氧基-a-甲基加合物。4 基于这些结果，我们设想使用适当的缩醛可能会产生更广泛的 b-烷氧基-