(8R,9R,10S)-9-Benzyloxy-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-undecane-3,5,7-trione | 160488-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8R,9R,10S)-9-Benzyloxy-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-undecane-3,5,7-trione
• 英文别名: (8R,9R,10S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6,8,10-tetramethyl-9-phenylmethoxyundecane-3,5,7-trione
• CAS: 160488-44-8
• 化学式: C₃₈H₅₀O₅Si
• 分子量: 614.897
• InChiKey: SCKSHMIMIVZCBN-QGSFAIFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9R,10S)-9-Benzyloxy-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-undecane-3,5,7-trione 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以86%的产率得到2-[(1R,2R,3S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：甲壳三酚II的首次全合成

  摘要：

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88516-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S)-3-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl ester 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (8R,9R,10S)-9-Benzyloxy-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-undecane-3,5,7-trione
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：甲壳三酚II的首次全合成

  摘要：

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88516-8