N-(5-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(furan-2-yl)propanamide | 1538620-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(furan-2-yl)propanamide
• CAS: 1538620-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃
• 分子量: 324.174
• InChiKey: HBSKLUIPBDZLRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(furan-2-yl)propanamide 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 pyridinium chlorochromate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)-12-oxa-1-azatetracyclo[11.3.0.0^2,7.0^9,13]hexadeca-2,4,6,10-tetraen-16-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photoassisted Cycloadditions of Azaxylylenes and Postphotochemical Capstone Modifications via Suzuki Coupling Provide Access to Complex Polyheterocyclic Biaryls

  摘要：

  Modular preassembly of azaxylylene photoprecursors, halogen-substituted in the aromatic ring, their intramolecular [4 + 4] or [4 + 2] cycloadditions to tethered unsaturated pendants, and subsequent postphotochemical capstone modification of the primary photoproducts via Suzuki coupling provides rapid access to diverse biaryls of unprecedented topology. This synthetic sequence allows for rapid growth of molecular complexity and is well aligned with methodology of Diversity-Oriented Synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo4026447
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-4-溴苯基)甲醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(furan-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photoassisted Cycloadditions of Azaxylylenes and Postphotochemical Capstone Modifications via Suzuki Coupling Provide Access to Complex Polyheterocyclic Biaryls

  摘要：

  Modular preassembly of azaxylylene photoprecursors, halogen-substituted in the aromatic ring, their intramolecular [4 + 4] or [4 + 2] cycloadditions to tethered unsaturated pendants, and subsequent postphotochemical capstone modification of the primary photoproducts via Suzuki coupling provides rapid access to diverse biaryls of unprecedented topology. This synthetic sequence allows for rapid growth of molecular complexity and is well aligned with methodology of Diversity-Oriented Synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo4026447