(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 89755-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-ethyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 89755-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: BRRIVJUPSAEJTC-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-ethyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3-(2-bromoallyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-ethyltetrahydro-2-methoxyfuran
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化方法合成顺式稠合双环系统：乙醚内酯和异燕麦烯内酯的正式合成

  摘要：

  摘要 使用呋喃类乙二醇-乙烯基自由基中间体实现了乙醚内酯和异燕麦烯内酯的正式合成。通过 5-exo-dig 模式的乙烯基自由基环化使顺式稠合双环系统有效引入了外亚甲基，此外还有助于相邻立体中心的反转。此外，该研究描述了从 L-阿拉伯糖和 D-木糖合成顺式稠合双环系统，以创造此类不同的天然和合成产品。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.871562

文献信息

• Synthesis of<i>cis</i>-Fused Bicyclic Systems by Radical Cyclization Approach: Formal Synthesis of Ethisolide and<i>iso</i>-Avenaciolide
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Devoju Harinada Chary

  DOI：10.1080/00397911.2013.871562

  日期：2014.6.18

  iso-avenaciolide was achieved using furanoid glycal-vinyl radical intermediates. The vinyl radical cyclization by 5-exo-dig mode gave the cis-fused bicyclic systems with an efficient introduction of the exo-methylene group, besides helping in the inversion of the adjacent stereocentre. Further, the study describes the synthesis of cis-fused bicyclic systems from L-arabinose and D-xylose for the creation

  摘要 使用呋喃类乙二醇-乙烯基自由基中间体实现了乙醚内酯和异燕麦烯内酯的正式合成。通过 5-exo-dig 模式的乙烯基自由基环化使顺式稠合双环系统有效引入了外亚甲基，此外还有助于相邻立体中心的反转。此外，该研究描述了从 L-阿拉伯糖和 D-木糖合成顺式稠合双环系统，以创造此类不同的天然和合成产品。图形概要