2-(3-nitroguanidino)acetic acid | 52498-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitroguanidino)acetic acid
• 英文别名: N-nitrocarbamimidoyl-glycine；N-Nitrocarbamimidoyl-glycin；2-[(N'-nitrocarbamimidoyl)amino]acetic acid
• CAS: 52498-33-6
• 化学式: C₃H₆N₄O₄
• 分子量: 162.105
• InChiKey: PKAQAKOWZWIQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-(3-nitroguanidino)acetic acid 在 盐酸 作用下， 生成 Aethyl-N--glycinat
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF SUBSTITUTED GUANIDINES

  摘要：

  乙基、丙基和苄基胍硝酸盐是由胺硝酸盐和氰胺钙或二氰胺制备而成的。羧基胍胺是通过在水介质中将相应的氨基酸与碳酸胍胺缩合而成的。除苄基衍生物外，所有的胍硝酸盐都经过浓硫酸处理转化为相应的硝基胍。还制备了1-(α-羧基烷基)-2-硝基胍的酯和金属盐。

  DOI：

  10.1139/v58-211
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-(3-nitroguanidino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF SUBSTITUTED GUANIDINES

  摘要：

  乙基、丙基和苄基胍硝酸盐是由胺硝酸盐和氰胺钙或二氰胺制备而成的。羧基胍胺是通过在水介质中将相应的氨基酸与碳酸胍胺缩合而成的。除苄基衍生物外，所有的胍硝酸盐都经过浓硫酸处理转化为相应的硝基胍。还制备了1-(α-羧基烷基)-2-硝基胍的酯和金属盐。

  DOI：

  10.1139/v58-211

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Substituted Guanidine Indole Derivatives as Potential Inhibitors of HIV-1 Tat-TAR Interaction
  作者：Jun Wang、Yan Wang、Zhenyu Li、Peng Zhan、Rujun Bai、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik Clercq、Xinyong Liu

  DOI：10.2174/1573406410666140306151815

  日期：2013.11.28

  The interaction between the HIV-1 transactivator protein Tat and RNA response element (TAR) plays a critical role in HIV-1 transcription. Based on the pharmacophore model of reported inhibitors, a series of novel substituted guanidine indole derivatives was designed, synthesized and evaluated for their in vitro HIV-1 and HIV-2 inhibitory activity using the IIIB strain and ROD strain, respectively. Preliminary biological evaluation indicated that three compounds exhibited marked inhibitory activity against HIV-1 IIIB. Quite unexpectedly, compound a-7 was also endowed with the moderate anti-HIV-2 potency (EC50 = 58.14 µM). In addition, preliminary discussion on the activity results and molecular modeling of these new analogues were presented in this manuscript.

  HIV-1 转录激活蛋白 TAt 与 RNA 反应元件 (TAR) 之间的相互作用在 HIV-1 转录过程中起着至关重要的作用。根据已报道抑制剂的药理模型，设计、合成了一系列新型取代胍吲哚衍生物，并分别使用 IIIB 株和 ROD 株对其体外 HIV-1 和 HIV-2 抑制活性进行了评估。初步生物评估表明，三种化合物对 HIV-1 IIIB 具有明显的抑制活性。出乎意料的是，化合物 a-7 还具有中等程度的抗 HIV-2 效力（EC50 = 58.14 µM）。此外，本手稿还对这些新类似物的活性结果和分子模型进行了初步讨论。
• Heyboer,N. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 69 - 72
  作者：Heyboer,N. et al.

  DOI：——

  日期：——