2-(3-nitroguanidino)acetic acid | 52498-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitroguanidino)acetic acid
• 英文别名: N-nitrocarbamimidoyl-glycine；N-Nitrocarbamimidoyl-glycin；2-[(N'-nitrocarbamimidoyl)amino]acetic acid
• CAS: 52498-33-6
• 化学式: C₃H₆N₄O₄
• 分子量: 162.105
• InChiKey: PKAQAKOWZWIQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-(3-nitroguanidino)acetic acid 在 盐酸 作用下， 生成 Aethyl-N--glycinat
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF SUBSTITUTED GUANIDINES

  摘要：

  乙基、丙基和苄基胍硝酸盐是由胺硝酸盐和氰胺钙或二氰胺制备而成的。羧基胍胺是通过在水介质中将相应的氨基酸与碳酸胍胺缩合而成的。除苄基衍生物外，所有的胍硝酸盐都经过浓硫酸处理转化为相应的硝基胍。还制备了1-(α-羧基烷基)-2-硝基胍的酯和金属盐。

  DOI：

  10.1139/v58-211
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-(3-nitroguanidino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF SUBSTITUTED GUANIDINES

  摘要：

  乙基、丙基和苄基胍硝酸盐是由胺硝酸盐和氰胺钙或二氰胺制备而成的。羧基胍胺是通过在水介质中将相应的氨基酸与碳酸胍胺缩合而成的。除苄基衍生物外，所有的胍硝酸盐都经过浓硫酸处理转化为相应的硝基胍。还制备了1-(α-羧基烷基)-2-硝基胍的酯和金属盐。

  DOI：

  10.1139/v58-211

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Substituted Guanidine Indole Derivatives as Potential Inhibitors of HIV-1 Tat-TAR Interaction
  作者：Jun Wang、Yan Wang、Zhenyu Li、Peng Zhan、Rujun Bai、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik Clercq、Xinyong Liu

  DOI：10.2174/1573406410666140306151815

  日期：2013.11.28

  The interaction between the HIV-1 transactivator protein Tat and RNA response element (TAR) plays a critical role in HIV-1 transcription. Based on the pharmacophore model of reported inhibitors, a series of novel substituted guanidine indole derivatives was designed, synthesized and evaluated for their in vitro HIV-1 and HIV-2 inhibitory activity using the IIIB strain and ROD strain, respectively. Preliminary biological evaluation indicated that three compounds exhibited marked inhibitory activity against HIV-1 IIIB. Quite unexpectedly, compound a-7 was also endowed with the moderate anti-HIV-2 potency (EC50 = 58.14 µM). In addition, preliminary discussion on the activity results and molecular modeling of these new analogues were presented in this manuscript.

  HIV-1 转录激活蛋白 Tat 与 RNA 反应元件 (TAR) 之间的相互作用在 HIV-1 转录过程中起着至关重要的作用。根据已报道抑制剂的药理模型，设计、合成了一系列新型取代胍吲哚衍生物，并分别使用 IIIB 株和 ROD 株对其体外 HIV-1 和 HIV-2 抑制活性进行了评估。初步生物评估表明，三种化合物对 HIV-1 IIIB 具有明显的抑制活性。出乎意料的是，化合物 a-7 还具有中等程度的抗 HIV-2 效力（EC50 = 58.14 µM）。此外，本手稿还对这些新类似物的活性结果和分子模型进行了初步讨论。
• Heyboer,N. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 69 - 72
  作者：Heyboer,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESES OF SUBSTITUTED GUANIDINES
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、Joseph Zauhar

  DOI：10.1139/v58-211

  日期：1958.10.1

  Ethyl-, propyl-, and benzyl-guanidine nitrates were prepared from amine nitrates and calcium cyanamide or dicyandiamide. Carboxyalkylguanidines were made by condensing the corresponding amino acids with guanidine carbonate in aqueous medium. All the guanidine nitrates, except the benzyl derivative, were converted into the corresponding nitroguanidines by treatment with concentrated sulphuric acid. Esters and metal salts of 1-(α-carboxyalkyl)-2-nitroguanidines were also prepared.

  乙基、丙基和苄基胍硝酸盐是由胺硝酸盐和氰胺钙或二氰胺制备而成的。羧基胍胺是通过在水介质中将相应的氨基酸与碳酸胍胺缩合而成的。除苄基衍生物外，所有的胍硝酸盐都经过浓硫酸处理转化为相应的硝基胍。还制备了1-(α-羧基烷基)-2-硝基胍的酯和金属盐。