[(S)-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-Dimethylamino-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 151967-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: [(S)-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-Dimethylamino-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 151967-82-7
• 化学式: C₃₇H₃₉N₇O₇
• 分子量: 693.759
• InChiKey: MLGQEZNNFXQNEB-MDPCYYFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  173.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-Dimethylamino-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3R,4R,5S)-4-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)propanamido)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-2-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  DNA display for drug discovery

  摘要：

  一种基于新的嘌呤霉素修饰剂的新型 DNA 展示策略已经开发出来。合成5'端嘌呤霉素连接的寡核苷酸与mRNA杂交，使其能够在体外翻译过程中攻击新生的多肽。 DNA-肽融合分子可以耐受更苛刻和严格的选择条件，因此，这种DNA展示可能成为体外展示技术选择肽类药物候选物的有用工具。

  DOI：

  10.1039/c3ra42440e
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 嘌呤霉素 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(S)-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-Dimethylamino-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA display for drug discovery

  摘要：

  一种基于新的嘌呤霉素修饰剂的新型 DNA 展示策略已经开发出来。合成5'端嘌呤霉素连接的寡核苷酸与mRNA杂交，使其能够在体外翻译过程中攻击新生的多肽。 DNA-肽融合分子可以耐受更苛刻和严格的选择条件，因此，这种DNA展示可能成为体外展示技术选择肽类药物候选物的有用工具。

  DOI：

  10.1039/c3ra42440e

文献信息

• 5′位改性嘌呤霉素化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN103382212B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明属于化学发明技术领域，涉及一种5'位改性嘌呤霉素化合物、合成方法及其在药物筛选中的用途。本发明5'位改性嘌呤霉素化合物的结构式如下：其中：R1为保护基团Fmoc、Boc或Cbz，R2为保护基团Ac、Bz或Pv。本发明化合物能够通过固相亚磷酰胺三酯法连接在寡核苷酸链的5'末端，用于多肽类药物的筛选，其制备方法简便，合成效率高，易于商业化合成。
• Facile synthesis of puromycin-tethered oligonucleotides at the 3′-end
  作者：Shuji Ikeda、Isao Saito、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01226-x

  日期：1998.8

  A facile method for the synthesis of puromycin-tethered oligonucleotides at the 3'-end is described. The method utilizes a novel CPG support derived from commercially available puromycin. Puromycin-tethered DNA and RNA oligomers were synthesized using a puromycin-tethered CPG support by the usual protocol for automated DNA and RNA synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.