Carbonochloridic acid, 5-(1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)pentyl ester | 114153-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Carbonochloridic acid, 5-(1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)pentyl ester
• 英文别名: 5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)pentyl carbonochloridate
• CAS: 114153-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 284.702
• InChiKey: KAUAOOJJKGMXNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-精氨酸 、 Carbonochloridic acid, 5-(1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)pentyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N²-(5-(hypoxanthin-9-yl)pentyloxycarbonyl)-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  6-取代嘌呤接头氨基酸免疫刺激剂的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。

  DOI：

  10.1021/jm960844m
• 作为产物：
  描述：

  9-(5-羟基戊基)-3H-嘌呤-6-酮 生成 Carbonochloridic acid, 5-(1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1997, 40, 2883-2894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of alpha-N-[(hypoxanthin-9-yl)-pentyloxycarbonyl]-arginine
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0260588A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  The α-N-[(hypoxanthin-9-yl)-pentyloxycarbonyl]-arginine of formula I: endowed with immunomodulating activity, is advantageously obtained by acylating N₇-nitroarginine with (hypoxanthin-9-yl)pentyloxycarbonylchloride, and subsequent elimination of the nitro group by means of hydrogenolysis.

  具有免疫调节活性的α-N-[(次黄嘌呤-9-基)-戊氧羰基]-精氨酸可通过将 N₇-硝基精氨酸与(次黄嘌呤-9-基)戊氧羰基盐酸盐酰化，然后通过氢解消除硝基而获得。
• PURINE DERIVATIVES HAVING PHARMACOLOGICAL ACTION
  申请人：CO PHARMA CORPORATION

  公开号：EP0346460A1

  公开（公告）日：1989-12-20
• WO1989005818A1
  申请人：——

  公开号：WO1989005818A1

  公开（公告）日：1989-06-29
• Synthesis and Activity of 6-Substituted Purine Linker Amino Acid Immunostimulants
  作者：Boulos Zacharie、Lyne Gagnon、Giorgio Attardo、Timothy P. Connolly、Yves St-Denis、Christopher L. Penney

  DOI：10.1021/jm960844m

  日期：1997.8.1

  Further, this potent in vitro activity was reflected as a significant increase in CTL cell number in vivo. However, immunophenotyping of some of the other equipotent compounds did not reveal a parallel relative increase in CTLs in vivo. It was difficult to formulate a rigorous structure-activity relationship based on in vitro CTL activity. Nevertheless, the activity was dependent upon the nature of

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。
• J. Med. Chem. 1997, 40, 2883-2894
  作者：

  DOI：——

  日期：——