5-(4-Methoxy-benzyl)-5H-furan-2-one | 140863-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Methoxy-benzyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 140863-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: PTIKGNKVGHJOHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-<4-Methoxy-phenyl>-penten-(3)-saeure-(1) 在 phenyl selenosulfide 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到5-(4-Methoxy-benzyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃酸好氧脱氢键化条件下双硒-π-酸/光氧化还原催化的机理与合成研究

  摘要：

  据报道，通过协同的非金属催化剂对促进了链烯酸的好氧脱氢内酯化。标题程序依赖于光氧化还原和硒-π-酸催化剂之间调节的相互作用，这允许以区域控制的方式构造五元和六元内酯环，收率最高可达96％。该方法的显着特征是明显的效率和实用性，良好的官能团耐受性和高度的可持续性，因为环境空气和可见光足以将链烯酸干净地转化为其各自的内酯。标题方法已被用作案例研究，以阐明硒-π-酸/光氧化还原双重催化的一般机理。在NMR光谱，质谱和计算研究的基础上，

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02729

文献信息

• Benzylation of ketones by a novel decarboxylative coupling reaction of benzylic chloroformate and silyl enol ether
  作者：Kazuyoshi Takeda、Akira Ayabe、Hideki Kawashima、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91585-5

  日期：1992.2

  In the presence of silver triflate, benzylic chloroformates react with silyl enol ethers to afford benzylated ketones by the decarboxylative coupling in good yields, whereas in the presence of various Lewis acids, yields of the product were poor under the same reaction conditions.

  在三氟甲磺酸银的存在下，苄基氯甲酸酯与甲硅烷基烯醇醚通过脱羧偶合反应以良好的收率得到苄基化的酮，而在各种路易斯酸的存在下，在相同的反应条件下产物的收率很低。