6(α)-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol | 2246-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6(α)-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol
• 英文别名: 3-methoxy-N-methylmorphinan-6α-ol；(1S,9R,10R,13S)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-ol
• CAS: 2246-19-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: YTYYXTBXVZVSSK-PLYYQAHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yl methanesulfonate 、 6(α)-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol 、 三氟乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以77%的产率得到(6α)-3-methoxy-17-methyl-6-(2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yloxy)morphinan trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHINAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  [FR] DÉRIVÉS DE MORPHINANE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE

  摘要：

  本发明涉及化合物及其用作阿片μ受体的配体的应用。还包括制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药物组合物。在发明的至少一个实施例中，提供了一种根据公式I的化合物：及其药用可接受的盐，其中R1-R11如本文所述。

  公开号：

  WO2016182840A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以84%的产率得到6(α)-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHINAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  [FR] DÉRIVÉS DE MORPHINANE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE

  摘要：

  本发明涉及化合物及其用作阿片μ受体的配体的应用。还包括制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药物组合物。在发明的至少一个实施例中，提供了一种根据公式I的化合物：及其药用可接受的盐，其中R1-R11如本文所述。

  公开号：

  WO2016182840A1

文献信息

• Morphinan derivatives for the treatment of neuropathic pain
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US10766864B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The present invention relates to compounds and their use as ligands for mu opioid receptors. Also included are methods for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds. In one or more embodiments of the invention, a compound according to Formula I is provided: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R11 are as described herein.

  本发明涉及化合物及其作为μ阿片受体配体的用途。还包括制备这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。在本发明的一个或多个实施方案中，提供了根据式 I 的化合物：及其药学上可接受的盐，其中 R1-R11 如本文所述。
• GEGEN MISSBRAUCH GESICHERTE DARREICHUNGSFORM
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1658055B1

  公开（公告）日：2007-03-14
• MORPHINAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：EP3294714A1

  公开（公告）日：2018-03-21