1-(2-tetrahydropyranyloxy)-8Z-dodecene | 98398-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-8Z-dodecene
• 英文别名: (Z)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)dodec-8-ene；1-(2-tetrahydropyranyloxy)dodec-8(Z)-ene；2-[(Z)-dodec-8-enoxy]oxane
• CAS: 98398-50-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: NATBKKOSSNLUQV-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyranyloxy)-8Z-dodecene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 十二碳-8-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vinczer, Peter; Juvanecz, Zoltan; Novak, Lajos, Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, # 5, p. 737 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-8-tosyloxy-4Z-octene 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-8Z-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Galeeva, R. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 646 - 651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon in organic synthesis. Stereoselective synthesis of some insect sex pheromones
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87361-7

  日期：1985.4

  stereo-selectively the γ-product with trans-stereochemistry at the double bond. The trans-vinylsilanes are transformed stereoselectively to Z-vinyl iodides. Coupling of the vinyl iodides with organometallic reagents gives Z-alkenes. This approach has been applied to the synthesis of several insect sex pheromones.

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。
• 一种(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇乙酸酯的合成 方法
  申请人：河北凯力昂生物科技有限公司

  公开号：CN104945253B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯的合成方法，其特征在于以1‑卤代戊炔和1‑(2‑氧代四氢吡喃)庚基卤化镁为起始原料经偶联反应得到8‑(2‑氧代四氢吡喃)十二炔，经加氢、一锅法脱保护及酯化得到(Z)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯和(E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯的摩尔比处于(90%~99.5%):(10%~0.5%)的比例区间。本发明所提供的合成方法，利用1‑卤代戊炔和1‑(2‑氧代四氢吡喃)庚基卤化镁作为起始原料，开辟了一条新的反应路线，具备路线短，副产物少，操作简单常规，减少繁琐的反应后处理工作，提高了生产效率。本发明提供的方法可以满足在实际应用过程中不同昆虫信息素诱捕器或诱芯对异构体比例的要求，并且适合大规模的工业生产。
• ODINOKOV, V. N.;ISHMURATOV, G. YU.;GALEEVA, R. I.;XARISOV, R. YA.;SOKOLSK+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 4, 719-724
  作者：ODINOKOV, V. N.、ISHMURATOV, G. YU.、GALEEVA, R. I.、XARISOV, R. YA.、SOKOLSK+

  DOI：——

  日期：——