Leu-O-Leu-O-allyl | 313355-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-O-Leu-O-allyl
• 英文别名: [(2S)-4-methyl-1-oxo-1-prop-2-enoxypentan-2-yl] (2S)-2-amino-4-methylpentanoate
• CAS: 313355-42-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: FHHLVXTUJMHODS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl (S)-2-hydroxy-4-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 Leu-O-Leu-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  Rapid, High-Yield, Solid-Phase Synthesis of the Antitumor Antibiotic Sansalvamide A Using a Side-Chain-Tethered Phenylalanine Building Block

  摘要：

  [GRAPHICS]A 10-step solid phase synthesis of the cytotoxic depsipeptide sansalvamide A (1) has been accomplished in an overall yield of 67% with >95% purity employing polymer-bound phenylalanine building block 2, Both the N- and C-termini of 2 are extended followed by on resin head-to-tail macrocyclization of the linear peptide in a high yield, This should be a general stategy for the synthesis of diverse libraries of cyclic peptides and depsipeptides that contain exclusively phenylalanine and other hydrophobic side chains.

  DOI：

  10.1021/ol0002830