(1S,2R,3R,4R)-2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentyl)cyclopentan-1-ol | 1261926-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 1261926-68-4
• 化学式: C₃₁H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 532.955
• InChiKey: LGJQEKYGRQHSMH-MLZSXWJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentyl)cyclopentan-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydrogen difluoride 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (8aR,9R,10R,11aS)-10-hydroxy-9-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]-4,5,8,8a,9,10,11,11a-octahydro-3H-cyclopenta[b]oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PROSTANOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DE PROSTANOÏDES

  摘要：

  目前披露的主题提供了一种合成前列腺素和前列腺素类似物的方法，包括化合物的环闭合甲硫醇交换反应（Formula (I)）。还提供了Formula (I)和Formula (II)的新化合物。除了作为目前披露方法中的合成中间体外，Formula (II)的化合物还可用作前列腺素和/或前列腺素类似物的前体药物。

  公开号：

  WO2011008756A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(1S)-3-iodo-1-phenethylpropyl]oxydimethylsilane 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 、 (1S,2R,3R,4R)-2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PROSTANOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DE PROSTANOÏDES

  摘要：

  目前披露的主题提供了一种合成前列腺素和前列腺素类似物的方法，包括化合物的环闭合甲硫醇交换反应（Formula (I)）。还提供了Formula (I)和Formula (II)的新化合物。除了作为目前披露方法中的合成中间体外，Formula (II)的化合物还可用作前列腺素和/或前列腺素类似物的前体药物。

  公开号：

  WO2011008756A1