(2R)-2-(2,4-dichlorophenyl)propan-1-ol | 1127646-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(2,4-dichlorophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-(2,4-dichlorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 1127646-05-2
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O
• 分子量: 205.084
• InChiKey: KJEJXUMSKFEQQO-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2,4-dichlorophenyl)propan-1-ol 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2R)-2-(2,4-dichlorophenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性地获得手性 1-(β-芳烷基)-1H-1,2,4-三唑衍生物作为潜在的农业杀菌剂

  摘要：

  一系列手性 1-(β-芳烷基)-1H-1,2,4-三唑衍生物已被设计为潜在的抗真菌剂。通过使用手性助剂作为控制试剂合成了目标三唑。所有化合物均具有高 ee 值，高达 99%。初步生物测定结果表明，大多数合成的化合物对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢、玉米赤霉病、Dothiorella gregaria 和棉炭疽菌的杀真菌活性显着高于商业试剂三唑酮。此外，已发现一些对映异构体在活性方面表现出显着差异。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000180
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-[(3aS,6R,7aR)-octahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxo-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1yl]propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2R)-2-(2,4-dichlorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性地获得手性 1-(β-芳烷基)-1H-1,2,4-三唑衍生物作为潜在的农业杀菌剂

  摘要：

  一系列手性 1-(β-芳烷基)-1H-1,2,4-三唑衍生物已被设计为潜在的抗真菌剂。通过使用手性助剂作为控制试剂合成了目标三唑。所有化合物均具有高 ee 值，高达 99%。初步生物测定结果表明，大多数合成的化合物对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢、玉米赤霉病、Dothiorella gregaria 和棉炭疽菌的杀真菌活性显着高于商业试剂三唑酮。此外，已发现一些对映异构体在活性方面表现出显着差异。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000180

文献信息

• Lipase-mediated resolution of substituted 2-aryl-propanols: application to the enantioselective synthesis of phenolic sesquiterpenes
  作者：Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.012

  日期：2011.3

  A comprehensive study of the lipase-mediated resolution of substituted 2-aryl-propanols is reported. The latter alcohols were submitted to the irreversible acetylation catalyzed either by PPL, CRL, or lipase PS. The enantioselectivity of these transformations was dependent on the type of lipase used. The type of substituents and particularly their position on the aromatic ring strongly affected the selectivity of the reaction. The experiments described prove that PPL is the more versatile lipase catalyzing the acetylation with an enantiomeric ratio (E) value that ranges from 1 up to 144, depending on the substrate used. Conversely, the same transformations were catalyzed by CRL and lipase PS with an enantiomeric ratio value, which is always less than 5. The remarkable behavior of PPL was exploited in the large scale resolution of some substituted 2-aryl-propanols whose enantiomeric forms are relevant building blocks in the enantioselective synthesis of phenolic sesquiterpenes. By these means, the synthesis of (S)-turmeronol B and the formal syntheses of (R)-curcumene, (R)-curcuphenol, (R)-xanthorrhizol, and (R)-curcuhydroquinone were accomplished. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.