(Z)-1,1,1-trifluoro-4-thia-13-hexadecen-2-one (S)-(+)-[2'-methoxymethylpyrrolidinyl]hydrazone | 940003-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (Z)-1,1,1-trifluoro-4-thia-13-hexadecen-2-one (S)-(+)-[2'-methoxymethylpyrrolidinyl]hydrazone
• CAS: 940003-72-5
• 化学式: C₂₁H₃₇F₃N₂OS
• 分子量: 422.599
• InChiKey: XKULEPQFZJXYDD-BSJSHECUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,1-trifluoro-4-thia-13-hexadecen-2-one (S)-(+)-[2'-methoxymethylpyrrolidinyl]hydrazone 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-(Z)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-thia-13-hexadecen-2-one (2'S)-[2'-methoxymethylpyrrolidinyl]hydrazone 、 (3R)-(Z)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-thia-13-hexadecen-2-one (2'S)-[2'-methoxymethylpyrrolidinyl]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of long chain α-methyl-β-thiotrifluoromethyl ketones employing the SAMP-/RAMP-hydrazone alkylation methodology

  摘要：

  The enantioselective synthesis of both enantiomers of (Z)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-thia-13-octadecen-2-one and (Z)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-thia-13-hexadecen-2-one (ee >= 90%), potential inhibitors of the pheromone action of two major maize pests Sesamia nonagrioides and Ostrinia nubitalis, is described. The key step is based upon a stereoselective alkylation with methyl iodide using the SAMP-/RAMP-chiral auxiliary methodology, followed by deprotection under non-racemization conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.022
• 作为产物：
  描述：

  在 乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (Z)-1,1,1-trifluoro-4-thia-13-hexadecen-2-one (S)-(+)-[2'-methoxymethylpyrrolidinyl]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of long chain α-methyl-β-thiotrifluoromethyl ketones employing the SAMP-/RAMP-hydrazone alkylation methodology

  摘要：

  The enantioselective synthesis of both enantiomers of (Z)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-thia-13-octadecen-2-one and (Z)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-thia-13-hexadecen-2-one (ee >= 90%), potential inhibitors of the pheromone action of two major maize pests Sesamia nonagrioides and Ostrinia nubitalis, is described. The key step is based upon a stereoselective alkylation with methyl iodide using the SAMP-/RAMP-chiral auxiliary methodology, followed by deprotection under non-racemization conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.022