methyl (5R,8S,10R,11R,11aS)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylate | 1098490-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl (5R,8S,10R,11R,11aS)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylate
• CAS: 1098490-35-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: AKHIOQKGBZLLID-SFUJAXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  62.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,8S,10R,11R,11aS)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到quinocarcinol
  参考文献：
  名称：

  异铬烯鎓/异喹啉鎓介导的一锅成环反应生成六氢吡嗪基异喹啉。喹啉癌酚的合成

  摘要：

  这项工作成功开发了一种新颖的环化方案，用于从容易获得的邻炔基苯甲醛快速生成 1,3,4,6,11,11a-六氢-2 H-吡嗪基[1,2- b ]异喹啉。各种六氢吡嗪基异喹啉，包括以前无法用缺电子取代基获得的六氢吡嗪异喹啉，已经通过新开发的连续操作的异色烯鎓/异喹啉鎓介导的程序获得。它还完美地充当了新的喹啉全合成中生成基本骨架的关键步骤，同时还伴随着直接后期立体选择性 sp 3 C-H 羟甲基化的开发和应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03368
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 silver nitrate 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 methyl (5R,8S,10R,11R,11aS)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异铬烯鎓/异喹啉鎓介导的一锅成环反应生成六氢吡嗪基异喹啉。喹啉癌酚的合成

  摘要：

  这项工作成功开发了一种新颖的环化方案，用于从容易获得的邻炔基苯甲醛快速生成 1,3,4,6,11,11a-六氢-2 H-吡嗪基[1,2- b ]异喹啉。各种六氢吡嗪基异喹啉，包括以前无法用缺电子取代基获得的六氢吡嗪异喹啉，已经通过新开发的连续操作的异色烯鎓/异喹啉鎓介导的程序获得。它还完美地充当了新的喹啉全合成中生成基本骨架的关键步骤，同时还伴随着直接后期立体选择性 sp 3 C-H 羟甲基化的开发和应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03368

文献信息

• Convergent Synthesis of (−)-Quinocarcin Based on the Combination of Sonogashira Coupling and Gold(I)-Catalyzed 6-<i>endo</i>-<i>dig</i>Hydroamination
  作者：Hiroaki Chiba、Yuki Sakai、Ayako Ohara、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.201300687

  日期：2013.7.1

  The total synthesis of the pentacyclic tetrahydroisoquinoline alkaloid quinocarcin, which possesses intriguing structural and biological features, has been achieved through a gold(I)‐catalyzed regioselective hydroamination reaction. It is noteworthy that the regioselectivity of the intramolecular hydroamination of an unsymmetrical alkyne could be completely switched through substrate control. Other

  通过金（I）催化的区域选择性加氢胺化反应，已经实现了具有有趣的结构和生物学特性的五环四氢异喹啉碱生物碱喹啉的全合成。值得注意的是，不对称炔烃的分子内加氢胺化的区域选择性可以通过底物控制完全切换。该合成的其他关键特征包括通过溴丙二烯的分子内胺化和路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的开环，高度立体选择性地合成2,5-顺式-吡咯烷。
• Total synthesis of quinocarcinol methyl ester
  作者：Samuel J. Danishefsky、Peter J. Harrison、Robert R. Webb、Brian T. O'Neill

  DOI：10.1021/ja00291a058

  日期：1985.3