4-(2,6-Dimethyl-phenylamino)-chromen-2-one | 97367-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,6-Dimethyl-phenylamino)-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(2,6-dimethylanilino)chromen-2-one
• CAS: 97367-24-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: KVSXKDGEDZFHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 4-(2,6-Dimethyl-phenylamino)-chromen-2-one 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到4-((2,6-dimethylphenyl)amino)-3-thiocyanato-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效、无金属和可持续的合成，CS 通过 4-氨基香豆素或 4-(N-芳基)氨基香豆素衍生物的简单 CH 硫氰化连接

  摘要：

  在本研究中，我们描述了4-氨基香豆素和 4-( N-芳基)氨基香豆素衍生物的新型高效 C(sp 2 )−H 硫氰化反应的成功开发，使用 KSCN 作为硫氰化剂和 K 2 S 2 O 8在空气气氛和室温下在乙腈中作为氧化剂。最值得注意的一点是，反应在没有添加任何金属催化剂或强氧化剂和热量的情况下顺利进行，最终最大限度地减少了化学废物的产生。该反应符合绿色、可持续合成化学的要求，可广泛应用于有机合成和药物化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133233
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,6-二甲基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(2,6-Dimethyl-phenylamino)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Transformation of 4-Arylaminocoumarins to 6H-1-Benzopyrano[4,3-b]quinolin-6-ones Under V ilsmeier-Haack Conditions

  摘要：

  通过 4-羟基香豆素与适当的胺反应，制备出 4-芳基和 4-烷基氨基香豆素 1。在 Vilsmeier-Haack 条件下，4-烷基氨基香豆素可生成 3-甲酰基衍生物 3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27930

文献信息

• TABAKOVIC K.; TABAKOVIC I.; AJDINI N.; LECI O., SYNTHESIS,(1987) N 3, 308-310
  作者：TABAKOVIC K.、 TABAKOVIC I.、 AJDINI N.、 LECI O.

  DOI：——

  日期：——