4-溴-2-甲基苯基硫代异氰酸酯 | 19241-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-甲基苯基硫代异氰酸酯
• 中文别名: 4-溴-2-甲基苯基异硫氰酸酯
• 英文名称: 4-bromo-2-methylphenyl isothiocyanate
• 英文别名: 4-Brom-2-methyl-phenylisothiocyanat；4-Brom-2-methyl-phenylsenfoel；2-bromo-5-isothiocyanatotoluene；4-Bromo-1-isothiocyanato-2-methylbenzene
• CAS: 19241-38-4
• 化学式: C₈H₆BrNS
• mdl: MFCD00041087
• 分子量: 228.112
• InChiKey: YASXCQRGYJGIKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  130 °C
• 闪点：
  129-130°C/3mm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与水分、潮湿、氧化物、酒精和胺接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯基硫代异氰酸酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-溴-2-甲基苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, X-ray Crystallographic Analysis, and Biological Evaluation of Thiazole Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of Human Dihydroorotate Dehydrogenase

  摘要：

  Human dihydroorotate dehydrogenase (HsDHODH) is a flavin-dependent mitochondrial enzyme that has been certified as a potential therapeutic target for the treatment of rheumatoid arthritis and other autoimmune diseases. On the basis of lead compound 4, which was previously identified as potential HsDHODH inhibitor, a novel series of thiazole derivatives were designed and synthesized. The X-ray complex structures of the promising analogues 12 and 33 confirmed that these inhibitors bind at the putative ubiquinone binding tunnel and guided us to explore more potent inhibitors, such as compounds 44, 46, and 47 which showed double digit nanomolar activities of 26, 18, and 29 nM, respectively. Moreover, 44 presented considerable anti-inflammation effect in vivo and significantly alleviated foot swelling in a dose-dependent manner, which disclosed that thiazole-scaffold analogues can be developed into the drug candidates for the treatment of rheumatoid arthritis by suppressing the bioactivity of HsDHODH.

  DOI：

  10.1021/jm501127s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 三光气 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-溴-2-甲基苯基硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  疟疾寄生虫二氢乳清酸酯脱氢酶的新型选择性和有效抑制剂：二氢噻吩酮衍生物的发现和优化

  摘要：

  考虑到耐药性的出现和有效抗疟疾疫苗的缺乏，开发用于治疗疟疾的新型抗疟疾剂具有重要意义。在这里，我们阐明了一系列作为恶性疟原虫二氢乳清酸脱氢酶（Pf DHODH）的新型特异性抑制剂的二氢噻吩酮衍生物的发现及其与构效关系。最有前途的化合物50在体外选择性抑制Pf DHODH（IC 50 = 6 nM，相对于h DHODH具有1.4万倍以上的物种选择性）和体外寄生虫生长（IC 50分别针对3D7和Dd2细胞分别为15和18 nM）。此外，由体内药代动力学研究确定化合物50的口服生物利用度为40％。这些结果进一步表明，Pf DHODH是抗疟疾化学疗法的有效靶标，这项工作中报道的新型支架可能会导致发现新的抗疟疾药物。

  DOI：

  10.1021/jm400938g

文献信息

• Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06353006B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to 2-arylimino heterocycles, including 2-arylimino-1,3-thiazolidines, 2-arylimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazines, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-4-ones, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-5-ones, and 2-arylimino-1,3-oxazolidines, and their use in modulating progesterone receptor mediated processes, and pharmaceutical compositions for use in such therapies.

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• Discovery of 1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles as novel class of corticotropin releasing factor 1 receptor antagonists
  作者：Takuto Kojima、Michiyo Mochizuki、Takafumi Takai、Yasutaka Hoashi、Sachie Morimoto、Masaki Seto、Minoru Nakamura、Katsumi Kobayashi、Yuu Sako、Maiko Tanaka、Naoyuki Kanzaki、Yohei Kosugi、Takahiko Yano、Kazuyoshi Aso

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.020

  日期：2018.5

  A new class of corticotropin releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists characterized by a tricyclic core ring was designed and synthesized. Novel tricyclic derivatives 2a–e were designed as CRF1 receptor antagonists based on conformation analysis of our original 2-anilinobenzimidazole CRF1 receptor antagonist. The synthesized tricyclic derivatives 2a–e showed CRF1 receptor binding activity with

  设计并合成了以三环核心环为特征的新型促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。新的三环衍生物2A - ë被设计为CRF 1基于我们的原始2-anilinobenzimidazole CRF的构象分析受体拮抗剂1受体拮抗剂。合成的三环衍生物2a - e具有CRF 1受体结合活性，IC 50值小于400 nM，而1,2,3,4-四氢嘧啶基-[1,2- a ]苯并咪唑衍生物2e选择具有较强体外CRF 1受体结合活性的前导化合物（IC 50  = 7.1 nM）。为优化前导化合物2e的药代动力学特性，我们在1位和6位上探索了合适的取代基，从而鉴定了具有强效CRF 1受体结合活性（IC 50  = 58 nM）的化合物42c -R。良好的口服生物利用度（大鼠中F = 68％）。化合物42c -R表现出对[ 125I] -CRF在额叶皮层中的结合（5和10 mg / kg，口服）以及对大鼠脑
• Substituted Spiro Compounds and Their Use for Producing Pain-Relief Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269271A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代螺环化合物，涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的药物以及利用这些化合物生产药物的用途。
• Novel Selective and Potent Inhibitors of Malaria Parasite Dihydroorotate Dehydrogenase: Discovery and Optimization of Dihydrothiophenone Derivatives
  作者：Minghao Xu、Junsheng Zhu、Yanyan Diao、Hongchang Zhou、Xiaoli Ren、Deheng Sun、Jin Huang、Dongmei Han、Zhenjiang Zhao、Lili Zhu、Yufang Xu、Honglin Li

  DOI：10.1021/jm400938g

  日期：2013.10.24

  lack of effective antimalarial vaccines into consideration, it is of significant importance to develop novel antimalarial agents for the treatment of malaria. Herein, we elucidated the discovery and structure–activity relationships of a series of dihydrothiophenone derivatives as novel specific inhibitors of Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase (PfDHODH). The most promising compound, 50,

  考虑到耐药性的出现和有效抗疟疾疫苗的缺乏，开发用于治疗疟疾的新型抗疟疾剂具有重要意义。在这里，我们阐明了一系列作为恶性疟原虫二氢乳清酸脱氢酶（Pf DHODH）的新型特异性抑制剂的二氢噻吩酮衍生物的发现及其与构效关系。最有前途的化合物50在体外选择性抑制Pf DHODH（IC 50 = 6 nM，相对于h DHODH具有1.4万倍以上的物种选择性）和体外寄生虫生长（IC 50分别针对3D7和Dd2细胞分别为15和18 nM）。此外，由体内药代动力学研究确定化合物50的口服生物利用度为40％。这些结果进一步表明，Pf DHODH是抗疟疾化学疗法的有效靶标，这项工作中报道的新型支架可能会导致发现新的抗疟疾药物。

表征谱图