N-α-Fmoc-methylalanylbromomethylketone | 1189560-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-α-Fmoc-methylalanylbromomethylketone
• CAS: 1189560-81-3
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: FREBGKZIIBAERS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); water (7732-18-5))
• 沸点：
  543.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Fmoc-methylalanylbromomethylketone 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-α-Fmoc-methylalanylazidoketone
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics Through Click Chemistry: Synthesis of Novel β-Keto Triazole Acids from N-Protected Amino Acids

  摘要：

  描述了一种有效的程序，用于从N-氨基甲酸酯保护的氨基酸制备叠氮甲基酮及其在铜(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应中的应用。该合成在温和条件下进行，适用于所有常用的氨基甲酸酯保护的氨基酸（Fmoc、Boc 和 Z），并以良好的产率获得了所需的叠氮化物/三唑化物。还展示了将这些三唑氨基酸纳入小肽中，生成含有β-酮三唑单元的二肽模仿物。

  DOI：

  10.1007/s10989-010-9214-z
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ala-DAM 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-α-Fmoc-methylalanylbromomethylketone
  参考文献：
  名称：

  Small molecule microarray-facilitated screening of affinity-based probes (AfBPs) for γ-secretase

  摘要：

  本文开发了一种小分子微阵列（SMM）平台，能够实现基于亲和力的探针（AfBPs）对γ-分泌酶的高通量发现。

  DOI：

  10.1039/b910611a

文献信息

• Ultrasound mediated synthesis of 2-amino-1,3-selenazoles derived from Fmoc/Boc/Z-α-amino acids
  作者：Haraluru S. Lalithamba、N. Narendra、Shankar A. Naik、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b08

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of Fmoc/Boc/Z-amino acid derived 2-amino-1,3-selenazoles by the condensation of NI±-urethane protected amino acid derived bromomethyl ketones with selenourea under the influence of ultrasound has been described. Insertion of 2-amino-1,3-selenazole moiety in the side chains of Asp and Glu has also been achieved following the similar protocol. © ARKAT USA, Inc

  通过 NI±-氨基甲酸酯保护的氨基酸衍生的溴甲基酮与硒脲在超声作用下缩合，简单有效地一锅法合成 Fmoc/Boc/Z-氨基酸衍生的 2-氨基-1,3-硒唑描述。按照类似的协议，在 Asp 和 Glu 的侧链中插入 2-amino-1,3-selenazole 部分也已实现。© ARKAT USA, Inc.
• One-pot synthesis of orthogonally protected dipeptide selenazoles employing Nα-amino selenocarboxamides and α-bromomethyl ketones
  作者：Chilakapati Madhu、Nageswara Rao Panguluri、N. Narendra、V. Panduranga、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.085

  日期：2014.12

  A simple and efficient protocol for the synthesis of selenazole containing dipeptidomimetics using N-alpha-amino selenocarboxamides and alpha-bromomethyl ketones is described. All the compounds made were isolated in good yields and fully characterized. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-Urethane Protected α-Aminoalkyl-α′-cyanomethyl Ketones; Application to the Synthesis of 3-Substituted 5-Amino-1H-pyrazole Tethered Peptidomimetics
  作者：Vommina Sureshbabu、M. Sharnabai、G. Nagendra

  DOI：10.1055/s-0032-1316586

  日期：2012.8

  The preparation of N-protected amino/peptide alpha-cyanomethyl ketones through cyanation of the corresponding alpha-bromomethyl ketones is described. The utility of the resulting acyanomethyl ketones in the synthesis of 3-substituted-5-amino-1H-pyrazoles has also been demonstrated. In both steps a wide range of N-protected amino/peptide acids has been employed and the products are obtained in good yield. The enantiomeric purity of both the alpha-cyanomethyl ketones and pyrazoles were confirmed by chiral HPLC analysis of the corresponding Z-protected D-and L-Ala-OH as model substrates. The synthesis of peptide pyrazolecarbox-amides is also delineated.