methyl (3aR,8bS)-8-oxo-2,3a,5,6,7,8b-hexahydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-6-carboxylate | 135365-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: methyl (3aR,8bS)-8-oxo-2,3a,5,6,7,8b-hexahydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 135365-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: DBGBCTLSWWJJRN-ZSEDYMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,8bS)-8-oxo-2,3a,5,6,7,8b-hexahydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-6-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到(3aS,8aR)-4-Hydroxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-benzo[b]furo[3,2-d]furan-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-黄曲霉毒素B 2的全合成，使用铑类胡萝卜素偶极环加成

  摘要：

  正式的全合成（±）-黄曲霉毒素B 2的使用为关键步骤，使用了铑介导的环状铑类胡萝卜素与二氢呋喃的偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00412-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-Hydroxy-6-oxo-1-cyclohexene-4-carboxylic acid methyl ester 在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到methyl (3aR,8bS)-8-oxo-2,3a,5,6,7,8b-hexahydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of racemic demethoxyaflatoxin B2

  摘要：

  Aflatoxin analogue 19 was prepared by a direct sequence involving a novel silver-mediated cyclization to 12, the Michael addition of 16 with 17, and the oxidation of the Michael addition adduct. The overall yield of this six-step route is approximately 11%. The pathway is a flexible one that will permit the synthesis of analogues for toxicological analysis.

  DOI：

  10.1021/jo00019a042

文献信息

• A direct synthesis of racemic demethoxyaflatoxin B2
  作者：George A. Kraus、Beth E. Johnston、Jacqueline M. Applegate

  DOI：10.1021/jo00019a042

  日期：1991.9

  Aflatoxin analogue 19 was prepared by a direct sequence involving a novel silver-mediated cyclization to 12, the Michael addition of 16 with 17, and the oxidation of the Michael addition adduct. The overall yield of this six-step route is approximately 11%. The pathway is a flexible one that will permit the synthesis of analogues for toxicological analysis.
• Formal total synthesis of (±)-aflatoxin B2 utilizing the rhodium carbenoid dipolar cycloaddition
  作者：Michael C. Pirrung、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00412-1

  日期：1996.4

  A formal total synthesis of (±)-aflatoxin B2 has been completed using as the key step the rhodium-mediated dipolar cycloaddition of a cyclic rhodium carbenoid to dihydrofuran.

  正式的全合成（±）-黄曲霉毒素B 2的使用为关键步骤，使用了铑介导的环状铑类胡萝卜素与二氢呋喃的偶极环加成反应。