Tyrosylvalinamide | 87237-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tyrosylvalinamide
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylbutanamide
• CAS: 87237-39-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.33
• InChiKey: KETVITBYSZOWFK-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

文献信息

• A process for enzymatic production of dipeptides
  申请人：CARLBIOTECH LTD. A/S

  公开号：EP0278787B1

  公开（公告）日：1993-10-20
• [EN] A PROCESS FOR ENZYMATIC PRODUCTION PRODUCTION OF DIPEPTIDES
  申请人：CARLSBERG BIOTECHNOLOGY LTD. A/S

  公开号：WO1988006187A1

  公开（公告）日：1988-08-25

  (EN) Dipeptides having the general formula H-A-B-Y, wherein A represents an optionally side-chain protected L- or D-$g(a)-amino acid or $g(v)-amino acid and B represents an optionally side-chain protected L- or D-$g(a)-amino-carboxylic acid which may be the same as or different from A, and L- or D-aminophosphonic acid or L- or D-aminosulfonic acid or the corresponding $g(v)-amino acids or salts and hydrates thereof, and Y is OH or a C-terminal blocking group, are prepared by reacting a substrate component, which is an amino acid derivative having formula (I), wherein A is as defined above, R1 represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl optionally substituted with inert substituents or an $g(a)-des-amino fragment of an amino acid, and R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl optionally substituted with inert substituents, with a nucleophile component which when A = B may be formed in situ and is selected from (a) L-amino acids having the formula H-B-OH, (b) L-amino acid amides having formula (II), wherein B is an L-amino acid, and R2 and R3 have the above meaning, except that when R2 represents hydrogen, R3 may also represent hydroxy or amino, (c) L-amino acid esters having the formula H-B-OR4, wherein B is an L-amino acid, and R4 represents alkyl, aryl or aralkyl, and (d) optionally acid group protected straight chain or branched amino phosphonic acids or amino sulfonic acids having the formula NH2CxHzPO3H2 or NH2CxHzSO3H, wherein x is 1-6 and z is 2-12 in the presence of a serine or thiol carboxypeptidase from yeast or of animal, vegetable or other microbial origin, preferably CPD-Y from yeast in an aqueous solution or suspension having a pH value between 5 and 10.5 optionally containing an organic solvent and/or a salt, and then, if desired cleaving a present side-chain protecting group or protective group Y and/or, if desired, converting the resulting dipeptide derivative to a salt or hydrate. The process allows for production of L,L-, LD-, DL- and DD-dipeptides without risk of racemization in a simple and economic manner.(FR) Les dipeptides décrits sont représentés par la formule générale H-A-B-Y, où A représente un acide L-$g(a)-aminé ou D-$g(a)-aminé ou un acide $g(v)-aminé éventuellement protégé par une chaîne latérale et B représente un acide carboxylique L-$g(a)-aminé ou D-$g(a)-aminé éventuellement protégé par une chaîne latérale et pouvant être identique à A ou différent de A, un acide L-aminophosphonique ou D-aminophosphonique ou un acide L-aminosulfonique ou D-aminosulfonique ou les acides $g(v)-aminés correspondants ou leurs sels et leurs hydrates, Y représentant OH ou un groupe de blocage à terminaison C. On prépare lesdits dipeptides en faisant réagir un constituant en substrat, qui est représenté par un dérivé d'acide aminé représenté par la formule (I), où A a déjà été défini ci-dessus, R1 représente un hydrogène, un alkyle, un aryle ou un aralkyle éventuellement substitués avec des substituants inertes ou un fragment $g(a)-des-amino d'un acide aminé et R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène, un alkyle, un aryle ou un aralkyle éventuellement substitués avec des substituants inertes, avec un constituant nucléophile qui, lorsque A = B, peut être formé in situ et est choisi parmi : (a) des acides L-aminés représentés par la formule H-B-OH, (b) des amides d'acide L-aminé représentés par la formule (II), où B représente un acide L-aminé et R2 et R3 ont la même notation que ci-dessus, sauf que, lorsque R2 représente un hydrogène, R3 peut également représenter un hydroxy ou un amino, (c) des esters d'acide L-aminé représentés par la formule H-B-OR4, où B représente un acide L-aminé et R4 représente un alkyle, un aryle ou un aralkyle, et (d) éventuellement des aminoacides phosphoniques ou sulfoniques à chaîne droite ou à chaîne ramifiée protégés par un groupe acide et représentés par la formule NH2CxHzPO3H2 ou NH2CxHzSO3H, où x est égal à un nombre compris entre 1 et 6 et z est égal à un nombre compris entre 2 et 12, en présence d'une sérine ou thiol carboxypeptidase provenant d'une levure ou ayant une origine animale, végétale ou une autre origine microbienne, de préférence une carboxypeptidase Y (CPD-Y) provenant d'une levure et placée dans une solution aqueuse ou une suspension ayant un pH compris entre 5 et 10,5 et contenant éventuellement un solvant organique et/ou un sel, l'opération suivante consistant, si on le désire, à cliver un groupe protecteur à chaîne latérale présent ou un groupe protecteur Y et/ou, si on le désire, à convertir le dérivé de dipeptide qui en résulte en un sel ou un hydrate. Ledit procédé permet de produire des L,L-dipeptides, des LD-dipeptides, des DL-dipeptides et des DD-dipeptides sans risque de racémisation et d'une façon simple et économique.