2-bromo-3-(6-bromohexyl)thiophene | 200959-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-(6-bromohexyl)thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3-(6-bromohexyl) thiophene
• CAS: 200959-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂S
• 分子量: 326.095
• InChiKey: UASTVWQQQAVKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(6-bromohexyl)thiophene 在 三异丙基硅烷醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到2-bromo-3-(hex-5-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Conformer Ring Flip 增强了 ansa-Donor-Acceptor-Donor 机械变色扭转弹簧的机械变色性能

  摘要：

  基于供体-受体-供体 (DAD) 弹簧构象变化的机械发色团允许通过吸光度或光致发光 (PL) 波长的单调变化来感测作用在聚合物链上的力。在这里，我们确定了一系列噻吩 (D)-侧翼喹喔啉 (A) 作为分子扭转弹簧，用于室温下本体聚合物中的力传感。DAD 连接到聚合物基质的模式和连接器刚度是影响力转换到 DAD 弹簧的功效的关键参数，从而影响机械变色响应，正如在应力-应变实验期间体膜的原位 PL 光谱所探测的那样。PL 最大值的最大偏移，因此是最高的灵敏度，是从ansa获得的-DAD 弹簧展示桥接 D 单元和刚性 A 连接器。使用详细的光谱学和密度泛函理论计算，我们揭示了噻吩环翻转形式的构象异构体再分布是整体机械变色响应的主要部分。在变形早期阶段的力低至 27 pN 时，环翻转先于 ansa -DAD 弹簧的机械诱导平面化，后一过程产生 21 nm nN –1的 PL 偏移. 在应力-应变图中，噻吩环翻转和

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06712
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-bromohexyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-bromo-3-(6-bromohexyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Conjugated polyelectrolyte (CPE) poly[3-[6-(N-methylimidazolium)hexyl]-2,5-thiophene] complexed with aqueous sodium dodecylsulfate amphiphile: synthesis, solution structure and “surfactochromic” properties

  摘要：

  我们报告了聚[3-[6-(N-甲基咪唑鎓)己基]-2,5-噻吩]溴化物（P3ImiHT）与十二烷基硫酸钠（SDS）络合时的合成、溶液结构和光物理性质。P3ImiHT 的合成采用了 McCullough 开发的格氏偏析（GRIM）型路线，然后用 N-甲基咪唑对聚[3-(6-溴己基)噻吩]的溴己基侧基团进行季铵化。将 P3ImiHT 与 SDS 或氚化 SDS 混合，在 D2O 中形成 P3ImiHT(SDS)x 复合物（x 为表面活性剂与聚电解质重复单元的摩尔比），并使用小角中子散射（SANS）和光学光谱进行研究。与相关的聚[3-(6-三甲基己铵)噻吩]溴化物（P3TMAHT）相比，P3ImiHT 与 SDS 相互作用时的行为存在明显差异。室温下，P3ImiHT 会形成具有静电排斥力的带电聚集体，而加入 SDS 后，这种聚集体会消失。当 x ⤠1 时，P3ImiHT 和 SDS 分子混合，形成椭圆形（x = 1/5）或片状（x = 1/2â1 ）的 P3ImiHT(SDS)x 聚集体。在标称电荷补偿点（x = 1）周围没有观察到明显的沉淀。当 x > 1 时，P3ImiHT(SDS)x 聚集体与富含 SDS 的胶束共存，后者从粗棒状（x = 3/2）转变为不带电（x = 2）和带电的椭圆形胶束（x = 5）。这种转变是由游离离子分数的减少所驱动的。当 x = 5 时，P3ImiHT(SDS)x 形成周期为 §¼270 à 的片层相。结构转变伴随着最初的红移，从 422 纳米（x = 0）升至 459 纳米（x = 1），随后紫外/可见吸收最大值反向蓝移至 400 纳米（x = 5）。光激发光谱也遵循这一趋势，但会发生§¼50 nm的红移，从而表明光激发后状态密度内的能量转移。当 x 值从 0 增加到 5 时，光致发光最大值逐渐从 643 纳米蓝移到 597 纳米，这表明聚合物与聚合物之间的相互作用减弱。

  DOI：

  10.1039/c1sm05492a

文献信息

• Alcohol-soluble bis(tpy)thiophenes: new building units for constitutional dynamic conjugated polyelectrolytes
  作者：Pavla Štenclová-Bláhová、Jan Svoboda、Ivana Šloufová、Jiří Vohlídal

  DOI：10.1039/c5cp01000d

  日期：——

  Constitutional dynamics and spectral properties of conjugated ionic unimers and their metallo-supramolecular dynamers with Zn(ii) and Fe(ii) ion couplers are presented together with new knowledge on the MLCT band of bis(tpy)Fe(ii) units.

  提供共轭离子单体和它们的金属超分子动聚物与Zn（II）和Fe（II）离子偶合体的宪法动力学和光谱特性，以及有关双（tpy）Fe（II）单元的MLCT带的新知识。
• Covalent binding of redox active centres to preformed regioregular polythiophenes
  作者：Ahmed Iraqi、Joe A. Crayston、John C. Walton

  DOI：10.1039/a703397d

  日期：——

  The synthesis of regioregular head-to-tail poly[3-(6-bromohexyl)thiophene] is reported, together with its reaction with 2-carboxyanthraquinone (Anth) to give an example of a regioregular polythiophene containing pendant functional groups (87% loading). NMR data on the two soluble polymers are reported together with preliminary studies of some of their physical properties. Cyclic voltammetric studies of anthraquinone polymer coated electrodes show that the observed response is coverage dependent: thin films display four redox couples due to the Anth0/–/2– processes and the p- and n-doping of the conjugated thiophene backbone. Thick films are rectifying in the sense that reduction of the Anth groups is inhibited on the negative sweep. Spectroelectrochemical studies confirm the nature of the anodic p-doping process (the film turns red to nearly colourless) and show characteristic changes on reduction (red to black).

  报道了区域规整头尾聚[3-(6-溴己基)噻吩]的合成，及其与 2-羧基蒽醌 (Anth) 的反应，给出了含有侧挂官能团的区域规整聚噻吩的例子（87% 负载量） ）。报告了两种可溶性聚合物的 NMR 数据以及对其一些物理性质的初步研究。蒽醌聚合物涂层电极的循环伏安研究表明，观察到的响应与覆盖范围相关：由于 Anth0/–/2– 过程以及共轭噻吩主链的 p 和 n 掺杂，薄膜显示出四个氧化还原对。厚膜正在整流，因为 Anth 基团的还原在负扫描上受到抑制。光谱电化学研究证实了阳极 p 掺杂过程的性质（薄膜变成红色到几乎无色），并显示出还原时的特征变化（红色到黑色）。
• Ligand switchable site selectivity in C–H alkenylation of thiophenes by turnover-limiting step control
  作者：Rebecca Evans、Jessica Sampson、Long Wang、Lukas Lückemeier、Brad P. Carrow

  DOI：10.1039/d1cc03456a

  日期：——

  Switchable site selectivity during Pd-catalysed C–H alkenylation of heteroarenes has been linked to a change from selectivity-determining C–H cleavage to C–C formation, respectively, upon substitution of ionic thioether for pyridine dative ligands.

  在杂环化合物的Pd催化C-H烯基化反应中，可切换的位点选择性与离子硫醚替代吡啶配体相比，分别与决定选择性的C-H断裂和C-C形成有关。
• New Phosphonic Acid Functionalized, Regioregular Polythiophenes
  作者：Kristoffer K. Stokes、Karine Heuzé、Richard D. McCullough

  DOI：10.1021/ma034639+

  日期：2003.9.1

  Here we present the synthesis of both regioregular amphiphilic polythiophenes carrying a phosphonic acid on alternating side chains (8) and a regioregular polythiophene polyelectrolyte carrying a phosphonic acid side chain (14). We present the cation self-assembly and colorimetric changes of these regioregular polythiophenes carrying phosphonic acids. We also have explored the ability of these polymers to attempt to form SAMs with zirconium.
• Controlled Synthesis of Fullerene-Attached Poly(3-alkylthiophene)-Based Copolymers for Rational Morphological Design in Polymer Photovoltaic Devices
  作者：Shoji Miyanishi、Yue Zhang、Kazuhito Hashimoto、Keisuke Tajima

  DOI：10.1021/ma300376m

  日期：2012.8.28

  Poly(3-alkylthiophene)-based diblock copolymers with controllable block lengths were synthesized by combining the Grignard metathesis method, Ni-catalyzed quasi-living polymerization, and a subsequent azide-alkyne click reaction to introduce a fullerene functionality into the side chains of one of the blocks. The fiillerene-attached copolymers had good solubility (>30 g L-1 chlorobenzene) with high molecular weights (M-n > 20 000). The diblock copolymer films formed clear nanostructures with sizes of ca. 20 nm, driven by crystallization of the poly(3-hexylthiophene) block and aggregation of the fullerene groups, as observed in AFM phase images. The copolymer-based photovoltaic device showed a power conversion efficiency of 2.5%, with a much higher fill factor of 0.63 in comparison to the previously reported single component devices. These results indicate that rational material designs enable the construction of suitable donor-acceptor nanostructures for photovoltaic applications, without relying on the mixing of materials.