1-羟基-3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-4-苯基-2-丁酮 | 134558-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-4-苯基-2-丁酮
• 英文名称: 1-hydroxy-3-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-hydroxy-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 134558-29-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: DHRXYQJZUDEXIA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-4-苯基-2-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1S,2R)-1-benzyl-2,3-dihydroxypropyl)carbamic acid tert-butyl ester 、 (2S,3S)-3-N-tert-butoxycarbonylamino-4-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1,2-acetonide of (2S,3R)-3-N-boc-3-amino-4-phenyl-1,2-butanediol

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled preparation of the (2S,3R)-1,2-acetonide 15, from hydrazone 10, leading to a (D)-phenylalaninol derivative, potentially useful for the design of HIV protease inhibitors, is described. Copyright (C) 1995 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00124-3
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-3-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-4-phenyl-2-butanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到1-羟基-3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1,2-acetonide of (2S,3R)-3-N-boc-3-amino-4-phenyl-1,2-butanediol

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled preparation of the (2S,3R)-1,2-acetonide 15, from hydrazone 10, leading to a (D)-phenylalaninol derivative, potentially useful for the design of HIV protease inhibitors, is described. Copyright (C) 1995 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00124-3