(2R,3S)-2-((E)-(S)-3-Ethoxycarbonyl-1-triisopropylsilanyloxy-allyl)-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 157165-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-((E)-(S)-3-Ethoxycarbonyl-1-triisopropylsilanyloxy-allyl)-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 157165-42-9
• 化学式: C₃₃H₆₅NO₆Si₂
• 分子量: 628.053
• InChiKey: BOXOBGRUKGFGGG-ZBACELJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-((E)-(S)-3-Ethoxycarbonyl-1-triisopropylsilanyloxy-allyl)-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以88%的产率得到(2R,3S)-2-((1R,2S,3S)-3-Ethoxycarbonyl-2,3-dihydroxy-1-triisopropylsilanyloxy-propyl)-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮二烯生物碱的叠氮化物-二烯环加成方法。对映体选择性合成67-二甲基吡啶酮精胺

  摘要：

  通过分子内叠氮化物-二烯1，3-偶极环加成，随后乙烯基氮丙啶6的开环和随后的二羟基化，实现了短的对映选择性合成6,7-di Epi Castanospermine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73217-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5S,6R)-4-Triisopropylsilanyloxy-1-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-((E)-(S)-3-Ethoxycarbonyl-1-triisopropylsilanyloxy-allyl)-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮二烯生物碱的叠氮化物-二烯环加成方法。对映体选择性合成67-二甲基吡啶酮精胺

  摘要：

  通过分子内叠氮化物-二烯1，3-偶极环加成，随后乙烯基氮丙啶6的开环和随后的二羟基化，实现了短的对映选择性合成6,7-di Epi Castanospermine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73217-5