6-bromo-2-(2-phenylethynyl)pyridine-3-amine | 953414-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-phenylethynyl)pyridine-3-amine
• 英文别名: 6-Bromo-2-(2-phenylethynyl)pyridin-3-amine
• CAS: 953414-65-8
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: YTFDNYJWUDZKIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2-phenylethynyl)pyridine-3-amine 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到5-bromo-2-phenyl-1H-pyrrol[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  金催化环异构化方便地合成吡咯并吡啶和2-取代的吲哚

  摘要：

  我们在温和的条件下开发了各种取代的乙炔胺的金催化的分子内环化反应，可定量生成吡咯并吡啶和2-取代的吲哚。在不使用碱，酸或N-保护基的情况下，以AuCl 3为催化剂实现炔属胺的环异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.013
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-2-(2-phenylethynyl)pyridine-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of substituted pyrrolopyridines based on Pd(II)-mediated cross coupling and base induced heteroannulation

  摘要：

  Novel pyrrolopyridines have been synthesized by an efficient, regioselective and catalytic method from commercially available and inexpensive 3-aminopyridine or 2-aminopyridine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.170

文献信息

• Palladium-Mediated Reductive Heck Cyclization for the Formation of Dibenzoazepinone Framework
  作者：K. Majumdar、Santanu Chakravorty、Tapas Ghosh、B. Sridhar

  DOI：10.1055/s-0029-1218298

  日期：2009.12

  The dibenzoazepinone framework has been synthesized through a palladium-mediated Sonogashira cross-coupling followed by a reductive Fleck cyclization. The reactions are simple. straightforward, and have been carried Out Under ligand-free conditions.
• Regioselective synthesis of substituted pyrrolopyridines based on Pd(II)-mediated cross coupling and base induced heteroannulation
  作者：K.C. Majumdar、S. Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.170

  日期：2007.9

  Novel pyrrolopyridines have been synthesized by an efficient, regioselective and catalytic method from commercially available and inexpensive 3-aminopyridine or 2-aminopyridine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of pyrrolopyridines and 2-substituted indoles by gold-catalyzed cycloisomerization
  作者：K.C. Majumdar、S. Samanta、B. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.013

  日期：2008.12

  We have developed a gold-catalyzed intramolecular cyclization of variously substituted acetylenic amines under mild conditions, which yields pyrrolopyridines and 2-substituted indoles, quantitatively. The cycloisomerization of acetylenic amines was achieved with AuCl3 as catalyst without the use of base, acid or N-protecting group.

  我们在温和的条件下开发了各种取代的乙炔胺的金催化的分子内环化反应，可定量生成吡咯并吡啶和2-取代的吲哚。在不使用碱，酸或N-保护基的情况下，以AuCl 3为催化剂实现炔属胺的环异构化。