N,N'-bis(chloroacetyl)-4,5-dimethyl-o-phenylenediamine | 161645-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(chloroacetyl)-4,5-dimethyl-o-phenylenediamine
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-4,5-dimethylphenyl]acetamide
• CAS: 161645-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 289.161
• InChiKey: HXSNOCNTJWZIHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-198 °C
• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(chloroacetyl)-4,5-dimethyl-o-phenylenediamine 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-6,7-dimethyl-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mikiciuk-Olasik; Trzebinski; Nowak, Acta poloniae pharmaceutica, 1994, vol. 51, # 3, p. 231 - 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到N,N'-bis(chloroacetyl)-4,5-dimethyl-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-苯二胺的氯化双咪唑鎓作为钯催化的咪唑罗基-赫克交叉偶联反应的有效配体前体

  摘要：

  在取代的芳基卤化物与活化的烯烃进行Pd催化的Mizoroki-Heck交叉偶联反应中，引入了基于1,2-苯二胺的双（咪唑鎓）氯化物作为有效的配体前体，从而提供了相应的官能化烯烃。虽然使用该芳基溴化物可实现高至优异的收率（78–96％），但在此方案中，芳基氯化物可实现中等收率（51–59％）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.02.025

文献信息

• The Effect of Ligand Architecture on the Structure and Properties of Nickel and Copper Complexes of Amide‐Based Macrocycles
  作者：Savita K. Sharma、Geeta Hundal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/ejic.200900623

  日期：2010.2

  properties of nickel(II) and copper(II) complexes in a set of 12-membered macrocyclic ligands. Four macrocyclic ligands, H 2 L H , H 2 L Cl , H 2 L Me , and H 2 L OMe , in their doubly deprotonated form, have been used to synthesize the Ni II and Cu II complexes. The crystallographic studies reveal that whereas the nickel ion is in an N 4 square-planar environment, the Cu" complexes have a square-pyramidal

  目前的工作证明了给电子和吸电子取代基对一组 12 元大环配体中镍 (II) 和铜 (II) 配合物的结构、化学和氧化还原性质的影响。四种大环配体，H 2 LH 、H 2 L Cl 、H 2 L Me 和H 2 L OMe，以其双重去质子化形式，已被用于合成Ni II 和Cu II 配合物。晶体学研究表明，虽然镍离子处于 N 4 方形平面环境中，但 Cu" 配合物具有方形锥体几何形状，N 4 基面和 O 酰胺原子位于顶端。此外，Cu- N 酰胺键比 Ni-N 酰胺键短。Ni" 和 Cu" 配合物能够进行最有可能以金属和配体为中心的单电子和双电子氧化。电化学结果表明，Ni III/II 电位比 Cu III/II 电位更正。环上的给电子取代基使氧化还原电位值向较低的正值移动，并更好地稳定金属离子的较高氧化态。Ni III 和 Cu III 物种在溶液中以电化学和化学方式产生，并显示出丰富的光谱特征。镍配合物的吸收和各向异性
• Studies on the structure and properties of nickel complexes in a set of amide-based 13-membered macrocyclic ligands
  作者：Savita K. Sharma、Rajeev Gupta

  DOI：10.1016/j.ica.2011.06.011

  日期：2011.10

  This work reports a systematic investigation to understand the structural, spectroscopic and redox properties of Ni(II) ion in a set of 13-membered amide-based macrocyclic ligands. Four macrocyclic ligands containing e(-)-donating/withdrawing substituents and their Ni(II) complexes have been synthesized and characterized. Structural analysis shows that the macrocyclic ligands create a square-planar environment and nicely accommodate the Ni(II) ion. Electrochemical results suggest that the complexes are capable of undergoing metal-centered oxidation. The electron-donating substituents on ligand lowers the redox potentials and better stabilizes the +3 oxidation state of metal. The electrochemically generated Ni-III species are shown to have rich spectroscopic features. For majority of complexes, the oxidized species are concluded to be NiIII by their anisotropic EPR spectra typical for Ni-III ion in square-planar geometry. The absorption and EPR spectra for nickel complex bearing an -OMe group on the ligand; however, suggest a Ni(II) complex with a ligand-based radical. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.